imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl(p-tolyl)methanone | 1284293-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl(p-tolyl)methanone
• 英文别名: Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 1284293-38-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: BCYHFCYEGBQIGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(pyridin-2-ylamino)-1-(p-tolyl)propan-1-one 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以89%的产率得到imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  I2 催化的 C(sp3)-H 键的分子内氧化胺化：在纯净条件下有效获得 3-酰基咪唑并[1,2-a]吡啶†

  摘要：

  已经开发了一种通过羰基化合物的分子内氧化 α-胺化合成 3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效且“绿色”的方案。以I 2为催化剂，H 2 O 2为氧化剂，反应在纯净条件下顺利进行，底物范围广。几个复杂的含氮稠环结构方便，传统方法不易获得。

  DOI：

  10.1039/c8ra10118c

文献信息

• Iron(III)-catalyzed synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and ynals
  作者：Zhengwang Chen、Botao Liu、Pei Liang、Zhixiong Yang、Min Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.018

  日期：2018.2

  An efficient iron-catalyzed intermolecular aminooxygenation of 2-aminopyridines with a wide range of ynals has been developed. 3-Aroylimidazo[1,2-a]pyridines containing various functional groups are synthesized under the standard conditions. The transformation is conducted in simple conditions and forms products in good yields.

  已经开发了具有广泛的烯醛的2-氨基吡啶的有效铁催化的分子间氨基氧化。在标准条件下合成含有各种官能团的3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。该转化在简单的条件下进行，并以高收率形成产物。
• Copper-catalyzed intramolecular oxidative amination of enaminone C–H bond for the synthesis of imidazo[1,2- a ]pyridines
  作者：Jie-Ping Wan、Deqing Hu、Ying Liu、Luyao Li、Chengping Wen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.064

  日期：2016.6

  The intramolecular C–N bond forming cross coupling reactions on the enaminones has been achieved for the synthesis of imidazole[1,2-a]pyridines via copper-catalyzed C(sp2)–H amination. This protocol provides a new route for the synthesis of 2-unsubstituted imidazole[1,2-a]pyridines via easily available starting materials.

  通过铜催化的C（sp 2）-H氨基化合成咪唑[1,2- a ]吡啶，已经实现了在烯胺上形成分子内C–N键的交叉偶联反应。该方案为通过容易获得的起始原料合成2-未取代的咪唑[1,2- a ]吡啶提供了一条新途径。
• A revised approach to the synthesis of 3-acyl imidazo[1,2-a] pyridines
  作者：Omar Gomez,、Hector Salgado-Zamor,、Alicia Reyes,、Maria Elena Campos,

  DOI：10.1515/hc.2010.16.2-3.99

  日期：2010.6

  3-Acyl imidazo[l,2-a]pyridines with no substituent at position 2 were obtained in moderate to good yields in an improved version of the Tisler protocol for the synthesis of imidazo[l,2-x]azines. It was found that yields are significantly improved if the reaction is carried out in the presence of DMF or in some cases in the absence of a solvent.

  在用于合成咪唑并 [1,2-x] 嗪的 Tisler 方案的改进版本中，以中等至良好的产率获得了在 2 位没有取代基的 3-酰基咪唑并 [1,2-a] 吡啶。发现如果反应在 DMF 存在下或在某些情况下在没有溶剂的情况下进行，则产率显着提高。
• I₂-Catalyzed Three-Component Consecutive Reaction for the Synthesis of 3-Aroylimidazo[1,2-<i>a</i>]-<i>N</i>-Heterocycles
  作者：Yi Zhang、Rener Chen、Zhiming Wang、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00023

  日期：2021.5.7

  A convenient one-pot, three-component reaction has been developed for the synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]-N-heterocycles from aryl ketones and 2-amino-N-heterocycles using dimethyl sulfoxide as a methylene donor. The reaction proceeds smoothly catalyzed by I2 in the presence of K2S2O8 and affords the desired products in moderate to good yields. This protocol offers significant superiority in accessing

  已经开发了一种方便的一锅三组分反应，用于使用二甲基亚砜作为亚甲基供体，从芳基酮和2-氨基-N-杂环合成3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环。在K 2 S 2 O 8的存在下，反应被I 2平稳催化，并以中等至良好的产率提供所需的产物。该协议在访问具有各种取代方式的生物活性3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环时具有显着优势。