methyl 2-oxo-7-(tosyloxy)-2H-chromene-6-carboxylate | 1616490-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-oxo-7-(tosyloxy)-2H-chromene-6-carboxylate
• 英文别名: peuruthenicine tosylate
• CAS: 1616490-01-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₇S
• 分子量: 374.371
• InChiKey: HYNXLQWZZHSKLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  99.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-哌啶基)苯胺 、 methyl 2-oxo-7-(tosyloxy)-2H-chromene-6-carboxylate 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到methyl 2-oxo-7-[2-(piperidin-1-yl)phenylamino]-2H-chromene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Study of plant coumarins: XIV. Catalytic amination of 7-hydroxycoumarin derivatives

  摘要：

  Catalytic amination of 7-hydroxy-6-cyanocoumarin or 7-hydroxy-6-methoxycarbonylcoumarin triflates with substituted anilines, isoquinolin-5-amine, 1H-pyrazol-3-amine, or amino acids of penicillin series affords the corresponding 7-(N-substituted) aminocoumarins. In the amination of the mentioned triflates and also of peuruthenicine tosilate with 2-(piperidin-1-yl)aniline the catalytic system Pd(OAc)(2)-BINAP has been efficient.

  DOI：

  10.1134/s107042801405008x
• 作为产物：
  描述：

  peuruthenicin 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以73%的产率得到methyl 2-oxo-7-(tosyloxy)-2H-chromene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Study of plant coumarins: XIV. Catalytic amination of 7-hydroxycoumarin derivatives

  摘要：

  Catalytic amination of 7-hydroxy-6-cyanocoumarin or 7-hydroxy-6-methoxycarbonylcoumarin triflates with substituted anilines, isoquinolin-5-amine, 1H-pyrazol-3-amine, or amino acids of penicillin series affords the corresponding 7-(N-substituted) aminocoumarins. In the amination of the mentioned triflates and also of peuruthenicine tosilate with 2-(piperidin-1-yl)aniline the catalytic system Pd(OAc)(2)-BINAP has been efficient.

  DOI：

  10.1134/s107042801405008x