(S)-[2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-prop-2-ynyloxy-propionylamino)-acetylamino]-(3,5-diiodo-4-methoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester | 878270-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-[2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-prop-2-ynyloxy-propionylamino)-acetylamino]-(3,5-diiodo-4-methoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(3,5-diiodo-4-methoxyphenyl)-2-[[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-prop-2-ynoxypropanoyl]amino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 878270-18-9
• 化学式: C₂₃H₂₉I₂N₃O₈
• 分子量: 729.308
• InChiKey: QGSFQIYQKSTZJY-WMZOPIPTSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  813.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.655±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-prop-2-ynyloxy-propionylamino)-acetylamino]-(3,5-diiodo-4-methoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以13%的产率得到(2S,8S)-8-tert-Butoxycarbonylamino-16-iodo-15-methoxy-4,7-dioxo-10-oxa-3,6-diaza-bicyclo[12.3.1]octadeca-1(18),14,16-trien-12-yne-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  限制万古霉素模拟的炔烃桥环三肽的合成

  摘要：

  已经使用分子内Sonogashira偶联或大内酰胺化作为最终的闭环反应进行了一系列高度受限的环状三肽的合成。我们的方法使基于万古霉素中心环系统的刚性15元肽大环化合物得以进入。通过分子内Sonogashira反应使三肽3a - c和二肽11环化，以6-23％的产率获得环状肽4a - c和15a。相反，大环内酰胺化12和17产生了所需的肽大环化合物15b和18收率为54-61％。建模研究提示三键扭曲，这解释了基于Sonogashira的环化反应的收率低。此外，建模数据还显示这类肽大环化合物形成了一个客体分子可以结合的腔状结构。

  DOI：

  10.1021/jo051933m
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-[2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-prop-2-ynyloxy-propionylamino)-acetylamino]-(3,5-diiodo-4-methoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  限制万古霉素模拟的炔烃桥环三肽的合成

  摘要：

  已经使用分子内Sonogashira偶联或大内酰胺化作为最终的闭环反应进行了一系列高度受限的环状三肽的合成。我们的方法使基于万古霉素中心环系统的刚性15元肽大环化合物得以进入。通过分子内Sonogashira反应使三肽3a - c和二肽11环化，以6-23％的产率获得环状肽4a - c和15a。相反，大环内酰胺化12和17产生了所需的肽大环化合物15b和18收率为54-61％。建模研究提示三键扭曲，这解释了基于Sonogashira的环化反应的收率低。此外，建模数据还显示这类肽大环化合物形成了一个客体分子可以结合的腔状结构。

  DOI：

  10.1021/jo051933m