4-炔基吲哚 | 102301-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-炔基吲哚
• 英文名称: 4-ethynyl-1H-indole
• CAS: 102301-81-5
• 化学式: C₁₀H₇N
• mdl: MFCD18207357
• 分子量: 141.172
• InChiKey: HGHQEOJJLFYMIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-66.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  300.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-炔基吲哚 在 α,α,α-三联吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-(tert-butyl)-2-(3-(1-tosyl-1H-indol-4-yl)prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  光诱导铜催化氮烷基自由基中继邻烷基苯甲酰胺与炔烃的Sonogashira型偶联

  摘要：

  该报告描述了在邻烷基苯甲酰胺与炔烃的苄基位点上铜催化、光诱导的N - 到烷基自由基中继 Sonogashira 型反应。该过程采用N-烷基自由基机制，通过铜催化还原生成氮自由基引发。 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 促进自由基易位，导致易位碳自由基的形成。然后这些自由基进行铜催化的炔基化。该方法表现出广泛的底物范围和对复杂天然产物合成的适用性。

  DOI：

  10.1039/d4cc02861a
• 作为产物：
  描述：

  4-吲哚甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-炔基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Probing ergot alkaloid biosynthesis: synthesis and feeding of a proposed intermediate along the biosynthetic pathway. A new amidomalonate for tryptophan elaboration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a034

文献信息

• COMPOUNDS FOR USING IN IMAGING AND PARTICULARLY FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20190211011A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention relates to compounds of formula (II) for using in imaging and particularly for the diagnosis of neurodegenerative diseases

  该发明涉及公式（II）的化合物，用于影像学，特别是用于诊断神经退行性疾病。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2022013728A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The present invention relates to a novel compound having a histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, stereoisomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, a use thereof in preparation of a medicament, a pharmaceutical composition comprising the same, a preventive or therapeutic method thereof, and a method for preparing novel 1,3,4-oxadiazole triazol derivative, wherein a novel compound having a selective HDAC6 inhibitory activity is represented by following formula (I).

  本发明涉及一种具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物及其立体异构体、药学上可接受的盐、在制备药物中的用途、包含该化合物的药物组合物、其预防或治疗方法，以及制备新型1,3,4-噁二唑三唑衍生物的方法，其中具有选择性HDAC6抑制活性的新化合物由以下式（I）表示。
• [EN] HIGHLY ACTIVE SELF-SUFFICIENT NITRATION BIOCATALYSTS<br/>[FR] BIOCATALYSEURS DE NITRATION AUTO-SUFFISANTS HAUTEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018081456A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the disclosure relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.

  该披露涉及融合蛋白的领域。在某些方面，该披露涉及人工融合蛋白，其中包括与还原酶酶相连的细胞色素P450酶，并其用途。在某些方面，该披露涉及由人工细胞色素P450酶产生的化合物。
• Selenylation Chemistry Suitable for On‐Plate Parallel and On‐DNA Library Synthesis Enabling High‐Throughput Medicinal Chemistry
  作者：Hongtao Xu、Yan Wang、Hewei Dong、Yiyuan Zhang、Yuang Gu、Shuning Zhang、Yu Meng、Jie Li、Xiao Jie Shi、Qun Ji、Lili Liu、Peixiang Ma、Fei Ma、Guang Yang、Wei Hou

  DOI：10.1002/anie.202206516

  日期：2022.8.26

  A bioinspired clickable selenylation reaction of indole has been developed by using benzoselenazole as selenylation reagent under nonmetallic B(C6F5)3 catalysis. The practical application of the reaction has been well demonstrated in on-DNA and on-microplate parallel synthesis of indole-selenides.

  以苯并硒唑为硒化试剂，在非金属 B(C 6 F 5 ) 3催化下，开发了一种仿生可点击的吲哚可点击硒化反应。该反应的实际应用已在吲哚-硒化物的 DNA 上和微孔板上平行合成中得到很好的证明。
• 3,4-Annulated Indoles via Tandem Cyclopropane Ring-Opening/Conia-ene and Michael Addition/Conia-ene Reactions
  作者：Shane R. Cochrane、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01810

  日期：2022.8.5

  4-Alkynyl indoles, when treated with a benzylidene malonate or a donor–acceptor cyclopropane in the presence of a zinc halide, furnished 3,4-hexannylated or 3,4-heptannulated products, respectively, in fair to excellent yields. The reaction proceeds via a tandem addition/Conia-ene cyclization.

  4-炔基吲哚，当在卤化锌存在下用亚苄基丙二酸酯或供体-受体环丙烷处理时，分别提供 3,4-己基化或 3,4-庚环化产物，产率相当高。该反应通过串联加成/Conia-ene环化进行。