ethyl 2-{{{(1E)-2-{4-[(4-chlorophenoxy)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-1-phenylethylidene}amino}oxy}-1-propanoate | 1357380-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-{{{(1E)-2-{4-[(4-chlorophenoxy)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-1-phenylethylidene}amino}oxy}-1-propanoate
• 英文别名: ethyl 2-[(E)-[2-[4-[(4-chlorophenoxy)methyl]triazol-1-yl]-1-phenylethylidene]amino]oxypropanoate
• CAS: 1357380-57-4
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₄O₄
• 分子量: 442.902
• InChiKey: PSPLQDPEBRIHLY-DAFNUICNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-{{{(1E)-2-{4-[(4-chlorophenoxy)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-1-phenylethylidene}amino}oxy}-1-propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于1H-1,2,3-三唑基的氧康唑（=（1Z）-1-（2,4-二氯苯基）-2-（1H-咪唑-1-基）乙酮O [[2 ，4-二氯苯基）甲基]肟）类似物

  摘要：

  在四个步骤中，通过Huisgen环加成反应，完成了一些具有1 H 1,2,3-三唑基残基的氧康唑类似物5a - 5v的“点击合成” （流程1）。苯甲酰氯的氧化（1），然后2-氯-1-苯基乙酮肟的叠氮化（2）提供了叠氮基酮肟3。CuI催化的3与末端炔烃的Huisgen环加成反应得到4-取代的（在三唑上）2-（1 H -1,2,3-三唑-1-基）-1-苯基乙酮肟4a - 4i。4a的O-烷基化– 4i与各种卤代烷一起以高收率形成了目标分子5a – 5v。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100189

文献信息

• ‘Click Synthesis’ of 1H-1,2,3-Triazolyl-Based Oxiconazole (=(1Z)-1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone O-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]oxime) Analogs
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Zeinab Asrari、Somayeh Behrouz、Gholam Hossein Hakimelahi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1002/hlca.201100189

  日期：2011.12

  four steps (Scheme 1). Oximation of phenacyl chloride (1) followed by azidation of 2‐chloro‐1‐phenylethanone oxime (2) provided azido ketoxime 3. The CuI‐catalyzed Huisgen cycloaddition of 3 with terminal alkynes gave the 4‐substituted (at the triazole) 2‐(1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)‐1‐phenylethanone oximes 4a–4i. The O‐alkylation of 4a–4i with various alkyl halides resulted in the formation of the target molecules

  在四个步骤中，通过Huisgen环加成反应，完成了一些具有1 H 1,2,3-三唑基残基的氧康唑类似物5a - 5v的“点击合成” （流程1）。苯甲酰氯的氧化（1），然后2-氯-1-苯基乙酮肟的叠氮化（2）提供了叠氮基酮肟3。CuI催化的3与末端炔烃的Huisgen环加成反应得到4-取代的（在三唑上）2-（1 H -1,2,3-三唑-1-基）-1-苯基乙酮肟4a - 4i。4a的O-烷基化– 4i与各种卤代烷一起以高收率形成了目标分子5a – 5v。