5-ethyl-5-hydroxy-1-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methoxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 1140906-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-5-hydroxy-1-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methoxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• CAS: 1140906-39-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: RUGKEVQYFDAWEV-KEKZHRQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-5-hydroxy-1-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methoxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bis-Lewis acids-catalyzed highly diastereoselective one-pot reductive dehydroxylation of chiral N,O-acetals

  摘要：

  A one-pot and highly diastereoselective method for the reductive dehydroxylation of three classes of heterocyclic N,O-acetals with general structure 4 is reported. The method features a 'two in one' concept, namely, by synergetic action of two complementary Lewis acids (BF.OEt2 and TiCl4), the bicyclic or tricyclic oxazololactams 5 were formed in situ and reductively cleaved to give the corresponding lactams 6 in a high-yielding and highly diastereoselective manner. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.003
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-methoxypyrrole-2,5-dione 、 乙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以63%的产率得到5-ethyl-5-hydroxy-1-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methoxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Approach to Methyl (5S)-5-Alkyltetramate Derivatives

  摘要：

  研究了区域选择性的格氏试剂添加到3-甲氧基马来酰亚胺及随后对生成的N,O-缩醛进行立体选择性的还原脱羟基反应。基于这些研究，揭示了一种灵活且具有高度区域和立体选择性的合成甲基5-烷基四酸酯衍生物的方法。这种方法是首个直接且灵活的基于不对称阳离子合成单元的方法，并允许合成各种甲基（5S）-5-烷基四酸酯衍生物，这些衍生物在常用的基于α-氨基酸的方法中是难以获得的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087672