(2E,5S,7R,10E,13R)-Ethyl 13-hydroxy-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-methyl-9-oxo-8-oxatetradeca-2,10-dienethioate | 136444-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,5S,7R,10E,13R)-Ethyl 13-hydroxy-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-methyl-9-oxo-8-oxatetradeca-2,10-dienethioate
• 英文别名: [(E,2R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-ethylsulfanyl-8-oxooct-6-en-2-yl] (E,5R)-5-hydroxyhex-2-enoate
• CAS: 136444-81-0
• 化学式: C₂₂H₄₀O₅SSi
• 分子量: 444.708
• InChiKey: IRPOLHQIBBYSOR-LWBLMGSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5S,7R,10E,13R)-Ethyl 13-hydroxy-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-methyl-9-oxo-8-oxatetradeca-2,10-dienethioate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex 50W-8 (H⁺) 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 silver nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (-)-(6R,14R,12S,3E,9E)-6,14-dimethyl-12-hydroxy-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-colletol

  摘要：

  The first total synthesis of the unsymmetrical bis-macrolide (-)-colletol is described. The synthesis involves a Lewis acid mediated addition of triphenylallylstannane to aldehyde 14 to set the C12 stereochemistry. The penultimate step utilized macrolactonization to assemble the 14-membered ring. The natural product was prepared in 12 linear steps and 12% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo00023a029
• 作为产物：
  描述：

  (((4S,6S)-6-(benzyloxy)hept-1-en-4-yl)oxy)(tert-butyldimethylsilane) 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 氨 、 sodium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 (2E,5S,7R,10E,13R)-Ethyl 13-hydroxy-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-methyl-9-oxo-8-oxatetradeca-2,10-dienethioate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-colletol

  摘要：

  The first total synthesis of the unsymmetrical bis-macrolide (-)-colletol is described. The synthesis involves a Lewis acid mediated addition of triphenylallylstannane to aldehyde 14 to set the C12 stereochemistry. The penultimate step utilized macrolactonization to assemble the 14-membered ring. The natural product was prepared in 12 linear steps and 12% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo00023a029