(1'R,4'R)-1-[4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,4-(O-isopropylidene)-2,3-dihydroxycyclopentan-1-yl]cytosine | 471899-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1'R,4'R)-1-[4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,4-(O-isopropylidene)-2,3-dihydroxycyclopentan-1-yl]cytosine
• 英文别名: 4-amino-1-[(5S,7R,8S,9S)-8,9-dihydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 471899-05-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₅
• 分子量: 297.311
• InChiKey: VJNXIHXIUJTZQG-BDXNGKNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4'R)-1-[4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,4-(O-isopropylidene)-2,3-dihydroxycyclopentan-1-yl]cytosine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以71%的产率得到(1'R,4'R)-1-[4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,3-dihydroxycyclopentan-1-yl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  使用D-乳糖的闭环复分解法高效合成新型碳环核苷。

  摘要：

  本文介绍了一种有效的合成途径，用于各种类型的新型碳环核苷。使用Grubbs环化和Trost烯丙基烷基化成功地从碳水化合物手性模板“ D-乳糖”中获得了所需的靶向核苷立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0202536
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-methoxy-N-methyl-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2-(O-isopropylidene)pent-4-enamide 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1'R,4'R)-1-[4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,4-(O-isopropylidene)-2,3-dihydroxycyclopentan-1-yl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  使用D-乳糖的闭环复分解法高效合成新型碳环核苷。

  摘要：

  本文介绍了一种有效的合成途径，用于各种类型的新型碳环核苷。使用Grubbs环化和Trost烯丙基烷基化成功地从碳水化合物手性模板“ D-乳糖”中获得了所需的靶向核苷立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0202536