4-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2-pyran-4-carbonyl chloride | 4035-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2-pyran-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 4-(4-Methoxy-phenyl)tetrahydro-2h-pyran-4-carbonyl chloride；4-(4-methoxyphenyl)oxane-4-carbonyl chloride
• CAS: 4035-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₃
• 分子量: 254.713
• InChiKey: JVRFZFMQZIANAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2-pyran-4-carbonyl chloride 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[4-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonylamino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of p-aminobenzoic acid diamides based on 4-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylic acid and [4-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]methylamine

  摘要：

  Reaction of 4-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxyl chloride with anesthesin followed by hydrolysis of the formed ester has afforded 4-[4-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonylamino]benzoic acid. The acid chloride has been used for acylation of various amines to yield the corresponding diamides. Reaction of [4-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]methylamine with chlorides of N-substituted p-aminobenzoic acids has led to formation of diamides.

  DOI：

  10.1134/s1070363215050096
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2-pyran-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  DS-9300 的发现：一种高效、选择性和每日一次的口服 EP300/CBP 组蛋白乙酰转移酶抑制剂

  摘要：

  组蛋白乙酰化是组蛋白的翻译后修饰，由组蛋白乙酰转移酶 (HAT) 催化，在细胞过程中起着重要作用。EP300/CBP 的 HAT 结构域最近已成为癌症治疗的潜在药物靶点。在这里，我们描述了新型、高效和选择性 EP300/CBP HAT 抑制剂 DS-9300 的鉴定。我们的优化工作使用基于结构的药物设计方法，该方法基于与化合物2和3复合的 EP300 HAT 结构域的共晶结构导致鉴定出具有低纳摩尔 EP300 HAT 抑制效力和抑制组蛋白 H3K27 细胞乙酰化能力的化合物。该系列药物动力学特性的优化导致化合物具有出色的口服全身暴露，每日一次口服16 (DS-9300) 在阉割的 VCaP 异种移植小鼠模型中显示出有效的抗肿瘤作用，而体重没有显着减轻。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01641

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Novel (4-Methoxyphenyl)-tetrahydropyranyl-substituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：А. А. Aghekyan、G. G. Mkryan、H. A. Panosyan、A. S. Safaryan、H. M. Stepanyan

  DOI：10.1134/s1070428020020177

  日期：2020.2

  4-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonyl chloride with hydrazine hydrate, furan-2- and 2,5-dimethylfuran-2carbohydrazides gave disubstituted hydrazides, whose cyclization formed symmetrical and unsymmetrical 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles. Ethyl 4-[4-(4-methoxyphenyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamido]benzoate was reacted with hydrazine to obtain N-[4-(hydrazinocarbonyl)-phenyl]-4-(4-methoxp

  摘要4-（4-甲氧基苯基）四氢-2 H-吡喃-4-羰基氯与水合肼，呋喃-2-和2,5-二甲基呋喃-2碳酰肼的缩合生成二取代的酰肼，其环化形成对称和不对称的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑 使4- [4-（4-甲氧基苯基）-四氢-2 H-吡喃-4-甲酰胺基]苯甲酸乙酯与肼反应，得到N- [4-（肼基羰基）-苯基] -4-（4-甲氧基苯基）四氢-2高-吡喃-4-羧酰胺。用原甲酸三乙酯处理后者，得到单取代的1,3,4-恶二唑，并且用二硫化碳，获得5-硫烷基-1,3,4-恶二唑衍生物。该衍生物随后用5-甲氧基呋喃-2-甲基和苄基氨基羰基甲基氯化物取代的氯化物进行烷基化，从而合成了相应的新型S-取代的恶二唑衍生物。测试合成的化合物的抗菌活性。
• WO2008/76427
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP3643703
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and biologic properties of new thiazolylbenzodioxane derivatives
  作者：S. O. Vartanyan、A. S. Avakyan、A. B. Sargsyan、S. A. Arutyunyan、O. S. Noravyan、A. S. Tsatinyan

  DOI：10.1134/s1070428016020159

  日期：2016.2

  Reaction of 4-(1,4-benzodioxan-2-yl)thiazol-2-amine with acid chlorides afforded N-substituted amides which further were reduced into the corresponding amines. A new method was developed of preparation of 2-acetyl-1,4-benzodioxane, the initial compound in the synthesis of thiazolylbenzodioxane and numerous derivatives of this series. The adreno- and sympatholytic as well as antihypoxic effect of the obtained biheterocyclic 1,4-benzodioxane derivatives were investigated.
• Synthesis of p-aminobenzoic acid diamides based on 4-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylic acid and [4-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]methylamine
  作者：A. A. Agekyan、G. G. Mkryan

  DOI：10.1134/s1070363215050096

  日期：2015.5

  Reaction of 4-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxyl chloride with anesthesin followed by hydrolysis of the formed ester has afforded 4-[4-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonylamino]benzoic acid. The acid chloride has been used for acylation of various amines to yield the corresponding diamides. Reaction of [4-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]methylamine with chlorides of N-substituted p-aminobenzoic acids has led to formation of diamides.