ethyl (E)-3-cyclohexylacrylate-1,3-13C2 | 349651-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-cyclohexylacrylate-1,3-13C2
• CAS: 349651-62-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: SLGCKLRNFQEFEO-JFRVLRGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-cyclohexylacrylate-1,3-13C2 在 二异丁基氢化铝 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 (E)-(3-bromoprop-1-en-1-yl-1,3-13C2)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sparteine介导的(E)-N-Boc-N-(对甲氧基苯基)-3-环己基烯丙胺去质子化的动力学和机制

  摘要：

  报道了 (-)-sparteine 介导的不对称锂化-取代 (E)-N-Boc-N-(p-甲氧基苯基)-3-环己基烯丙胺 ((E)-5) 以提供 γ 取代的对映体富集产品 6 . 这些反应中锂化中间体 8.1 的溶液结构由异核 NMR 确定为构型稳定的 α-锂硫基 eta(1)-配位单体。该中间体被提议以两个旋转异构体的形式存在，它们在 NMR 时间尺度上迅速平衡；每个构象的竞争性亲电取代导致形成 Z 或 E 产物。通过原位红外光谱对锂化的动力学测量为与各种浓度的胺、(-)-sparteine 和 n-BuLi 的反应提供伪一级速率常数。该反应在胺中是一级反应，在 1:1 碱-配体复合物中是零级反应。当 n-BuLi 的浓度独立于 (-)-sparteine 浓度而变化时，反应速率与 n-BuLi 浓度呈负相关。该反应的氘同位素效应在 -75 摄氏度时确定为 86，该结果与定速步骤中的 C--H

  DOI：

  10.1021/ja001955k
• 作为产物：
  描述：

  [7-13C]cyclohexanecarboxylic acid 在 四氢呋喃 、 正丁基锂 、 硼烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-cyclohexylacrylate-1,3-13C2
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sparteine介导的(E)-N-Boc-N-(对甲氧基苯基)-3-环己基烯丙胺去质子化的动力学和机制

  摘要：

  报道了 (-)-sparteine 介导的不对称锂化-取代 (E)-N-Boc-N-(p-甲氧基苯基)-3-环己基烯丙胺 ((E)-5) 以提供 γ 取代的对映体富集产品 6 . 这些反应中锂化中间体 8.1 的溶液结构由异核 NMR 确定为构型稳定的 α-锂硫基 eta(1)-配位单体。该中间体被提议以两个旋转异构体的形式存在，它们在 NMR 时间尺度上迅速平衡；每个构象的竞争性亲电取代导致形成 Z 或 E 产物。通过原位红外光谱对锂化的动力学测量为与各种浓度的胺、(-)-sparteine 和 n-BuLi 的反应提供伪一级速率常数。该反应在胺中是一级反应，在 1:1 碱-配体复合物中是零级反应。当 n-BuLi 的浓度独立于 (-)-sparteine 浓度而变化时，反应速率与 n-BuLi 浓度呈负相关。该反应的氘同位素效应在 -75 摄氏度时确定为 86，该结果与定速步骤中的 C--H

  DOI：

  10.1021/ja001955k