5-allyloxycarbonyloxy-4-methyl-2-phenyloxazole | 886466-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-allyloxycarbonyloxy-4-methyl-2-phenyloxazole
• 英文别名: allyl (4-methyl-2-phenyloxazol-5-yl) carbonate；allyl 4-methyl-2-phenyloxazol-5-yl carbonate
• CAS: 886466-65-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: UZKLXXZGSAJZMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyloxycarbonyloxy-4-methyl-2-phenyloxazole 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-(-)-α-烯丙基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化氮杂内酯烯醇碳酸酯的不对称脱羧烯丙基化：快速获得对映体富集的α-烯丙基季铵氨基酸

  摘要：

  开发了一种实用的合成方案，用于制备对映体富集的4-烯丙基恶唑5-酮。关键的钯催化脱羧烯丙基化使烯丙基化衍生物的收率很高（83-98％），而ee最高可达85％。在单个重结晶步骤后，可以其对映体纯形式或高光学纯度回收相应的季氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801363
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-allyloxycarbonyloxy-4-methyl-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化氮杂内酯烯醇碳酸酯的不对称脱羧烯丙基化：快速获得对映体富集的α-烯丙基季铵氨基酸

  摘要：

  开发了一种实用的合成方案，用于制备对映体富集的4-烯丙基恶唑5-酮。关键的钯催化脱羧烯丙基化使烯丙基化衍生物的收率很高（83-98％），而ee最高可达85％。在单个重结晶步骤后，可以其对映体纯形式或高光学纯度回收相应的季氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801363

文献信息

• Enantioselective Decarboxylative Alkylation Reactions: Catalyst Development, Substrate Scope, and Mechanistic Studies
  作者：Douglas C. Behenna、Justin T. Mohr、Nathaniel H. Sherden、Smaranda C. Marinescu、Andrew M. Harned、Kousuke Tani、Masaki Seto、Sandy Ma、Zoltán Novák、Michael R. Krout、Ryan M. McFadden、Jennifer L. Roizen、John A. Enquist、David E. White、Samantha R. Levine、Krastina V. Petrova、Akihiko Iwashita、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201003383

  日期：2011.12.9

  functions with nearly identical efficiency in terms of yield and enantioselectivity. Catalyst discovery and development, the optimization of reaction conditions, the exploration of reaction scope, and applications in target‐directed synthesis are reported. Experimental observations suggest that these alkylation reactions occur through an unusual inner‐sphere mechanism involving binding of the prochiral

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• Kinetic Resolution Displaying Zeroth Order Dependence on Substrate Consumption:  Copper-Catalyzed Asymmetric Alcoholysis of Azlactones
  作者：Makoto Tokunaga、Junya Kiyosu、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja058112j

  日期：2006.4.5

  Kinetic resolution of 4-alkyl-2-aryl-5-oxo-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid esters (azlactones 1) were achieved by copper-DTBM-SEGPHOS catalyzed alcoholysis reaction with good selectivity (12 examples). Variation of ee of unreacted substrates 1 and products 2 with conversion was found to follow the theoretical line of zeroth-order kinetic resolution, for which the selectivity profiles and graphical

  4-烷基-2-芳基-5-氧代-4,5-二氢恶唑-4-羧酸酯（吖内酯1）的动力学拆分是通过铜-DTBM-SEGPHOS催化醇解反应实现的，具有良好的选择性（12个例子）。发现未反应的底物 1 和产物 2 的 ee 随转化率的变化遵循零级动力学分辨率的理论线，为此首次提供了选择性曲线和图形分析。零级反应的拆分效率高于一级反应。例如，与 1a 的反应以 57% 的转化率提供 (S)-1a (99% ee) 和 (R)-2a (74% ee)，其中 k(rel) 值计算为 6.7 作为零阶动力学分辨率和 37 作为一级动力学分辨率。