octyl 2,3-di-O-benzyl-7-deoxy-6-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl>-α-L-glycero-D-gluco-heptopyranoside | 118250-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2,3-di-O-benzyl-7-deoxy-6-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl>-α-L-glycero-D-gluco-heptopyranoside
• 英文别名: octyl 2,3-di-O-benzyl-7-deoxy-6-O-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl]-α-L-glycero-D-gluco-heptopyranoside
• CAS: 118250-03-6
• 化学式: C₆₃H₇₆O₁₁
• 分子量: 1009.29
• InChiKey: YVEDPPXQPIKDJR-UXLZQJCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.72
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴2-脱氧-2-N-邻苯二甲酰亚胺基-3,4,6-三-O-乙酰基-alpha,beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 octyl 2,3-di-O-benzyl-7-deoxy-6-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl>-α-L-glycero-D-gluco-heptopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到octyl 2,3-di-O-benzyl-7-deoxy-6-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl>-α-L-glycero-D-gluco-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别寡糖底物。

  摘要：

  三糖8-甲氧基羰基辛基6-O- [2-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖基]-β-D-甘露吡喃糖苷的六个类似物（3），化学合成了先前报道的N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V（GnT-V）的受体，并将其评估为GnT-V受体。用β-D-Glcrho-O（CH2）7 CH3取代3的β-D-manrho-O（CH2）8COOMe“还原端”得到辛基6-O- [2-O-（2-乙酰氨基） -2-脱氧-β-D-吡喃葡糖基]-α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-吡喃葡糖苷（5）的活性与3的活性没有区别。除去β-D-Glc的4-OH基团5中的残基对活性几乎没有影响，而相应的4-O-甲基衍生物的活性是其两倍。用甲基取代相同残基的C-6 pro-R氢，得到L-甘油-D-葡萄糖衍生物8，而替换相应的pro-S氢则得到D-甘油-D-葡萄糖化合物9。三糖8，其围绕C-5-C-6键的旋转异

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84115-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,5-dinitrobenzoyl)-7-deoxy-L-glycero-D-gluco-heptopyranoside 在 sodium hydroxide 、 silver zeolite 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 octyl 2,3-di-O-benzyl-7-deoxy-6-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl>-α-L-glycero-D-gluco-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别寡糖底物。

  摘要：

  三糖8-甲氧基羰基辛基6-O- [2-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖基]-β-D-甘露吡喃糖苷的六个类似物（3），化学合成了先前报道的N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V（GnT-V）的受体，并将其评估为GnT-V受体。用β-D-Glcrho-O（CH2）7 CH3取代3的β-D-manrho-O（CH2）8COOMe“还原端”得到辛基6-O- [2-O-（2-乙酰氨基） -2-脱氧-β-D-吡喃葡糖基]-α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-吡喃葡糖苷（5）的活性与3的活性没有区别。除去β-D-Glc的4-OH基团5中的残基对活性几乎没有影响，而相应的4-O-甲基衍生物的活性是其两倍。用甲基取代相同残基的C-6 pro-R氢，得到L-甘油-D-葡萄糖衍生物8，而替换相应的pro-S氢则得到D-甘油-D-葡萄糖化合物9。三糖8，其围绕C-5-C-6键的旋转异

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84115-6