3-Acetyl-1-oxo-benzothiazolin-2-spiro(2-methylcyclohexan) | 72895-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-Acetyl-1-oxo-benzothiazolin-2-spiro(2-methylcyclohexan)
• 英文别名: 3-acetyl-2'-methyl-3H-spiro[benzothiazole-2,1'-cyclohexane] 1-oxide；1-(2'-methyl-1-oxospiro[1,3-benzothiazole-2,1'-cyclohexane]-3-yl)ethanone
• CAS: 72895-96-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: BODWQGRZUMPFFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-1-oxo-benzothiazolin-2-spiro(2-methylcyclohexan) 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 10-Acetyl-1-methyl-2,3,4,4a-tetrahydrophenothiazin 、 10-Acetyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrophenothiazin
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzothiazoline derivatives. IV. Synthesis and novel ring expansion reaction of benzothiazoline sulfoxides.

  摘要：

  三乙酰苯并噻唑啉（IV）与间氯过苯甲酸氧化反应得到高产率的三乙酰苯并噻唉硫氧化物（V）和砜（VI）。化合物V的立体化学结构基于核磁共振光谱学研究进行讨论。化合物V与回流的乙酸酐反应导致新型环扩张产物的形成，即4-乙酰苯并噻唑啉衍生物。为此环扩张反应，提出了一种涉及亚磺酰酐作为中间体的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1982
• 作为产物：
  描述：

  2,2-(2-Methyl)-pentamethylen-benzthiazolin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-Acetyl-1-oxo-benzothiazolin-2-spiro(2-methylcyclohexan)
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzothiazoline derivatives. IV. Synthesis and novel ring expansion reaction of benzothiazoline sulfoxides.

  摘要：

  三乙酰苯并噻唑啉（IV）与间氯过苯甲酸氧化反应得到高产率的三乙酰苯并噻唉硫氧化物（V）和砜（VI）。化合物V的立体化学结构基于核磁共振光谱学研究进行讨论。化合物V与回流的乙酸酐反应导致新型环扩张产物的形成，即4-乙酰苯并噻唑啉衍生物。为此环扩张反应，提出了一种涉及亚磺酰酐作为中间体的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1982

文献信息

• HORI M.; KATAOKA T.; SHIMIZU H.; IMAI Y., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 9, 1982-1994
  作者：HORI M.、 KATAOKA T.、 SHIMIZU H.、 IMAI Y.

  DOI：——

  日期：——