3-Acetyl-benzothiazolin-2-spiro-(2-methylcyclohexan) | 72889-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-Acetyl-benzothiazolin-2-spiro-(2-methylcyclohexan)
• 英文别名: 3-acetyl-2'-methyl-3H-spiro[benzothiazole-2,1'-cyclohexane]；1-(2'-Methylspiro[1,3-benzothiazole-2,1'-cyclohexane]-3-yl)ethanone
• CAS: 72889-09-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NOS
• 分子量: 261.388
• InChiKey: SQKAASXPWXQAML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  450.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-benzothiazolin-2-spiro-(2-methylcyclohexan) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-(1-methyl-10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A One-Step Synthesis of 2,3-Diydro-1,4-benzothiazines and Phenothiazines from 1,3-Thiazolidine Derivatives of Cyclohexanones

  摘要：

  N-Acetyl-1,3-thiazolidine derivatives of cyclohexanones, when treated with a threefold excess N-bromosuccinimide in anhydrous chloroform at room temperature, smoothly afford N-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzothiazines. This represents the first general route to such heterocyclic system in one step from aliphatic precursors. The synthesis of optically active N-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzothiazines is also reported.

  DOI：

  10.3987/com-93-6379
• 作为产物：
  描述：

  2,2-(2-Methyl)-pentamethylen-benzthiazolin 、 乙酸酐 反应 4.0h， 生成 3-Acetyl-benzothiazolin-2-spiro-(2-methylcyclohexan)
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzothiazoline derivatives. IV. Synthesis and novel ring expansion reaction of benzothiazoline sulfoxides.

  摘要：

  三乙酰苯并噻唑啉（IV）与间氯过苯甲酸氧化反应得到高产率的三乙酰苯并噻唉硫氧化物（V）和砜（VI）。化合物V的立体化学结构基于核磁共振光谱学研究进行讨论。化合物V与回流的乙酸酐反应导致新型环扩张产物的形成，即4-乙酰苯并噻唑啉衍生物。为此环扩张反应，提出了一种涉及亚磺酰酐作为中间体的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1982

文献信息

• HORI M.; KATAOKA T.; SHIMIZU H.; IMAI Y., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 9, 1982-1994
  作者：HORI M.、 KATAOKA T.、 SHIMIZU H.、 IMAI Y.

  DOI：——

  日期：——