(S)-2-oxo-oxazolidine carboxylic acid | 81130-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-2-oxo-oxazolidine carboxylic acid
• 英文别名: (5S)-2-oxooxazolidine-5-carboxylic acid；(S)-2-oxooxazolidine-5-carboxylic acid；(5S)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 81130-97-4
• 化学式: C₄H₅NO₄
• 分子量: 131.088
• InChiKey: ITQZGBLSWNNLFL-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-2-oxo-oxazolidine carboxylic acid 在 甲醇 、 silver benzoate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl 2-<(R)-2-oxo-5-oxazolidinyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  从 L-苹果酸中简明合成 (R)-GABOB

  摘要：

  摘要 报道了从 L-苹果酸开始合成 (R)-4-amino-3-hydroxybutanoic 酸的简明方法。该方法基于通过 Arndt-Eistert 反应将 oxazolidin-2-one 9 转化为 (®)-GABOB 的完全保护形式。

  DOI：

  10.1080/00397919508011784
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-恶唑烷酮-5-羧酸苄基酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(S)-2-oxo-oxazolidine carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从 L-苹果酸中简明合成 (R)-GABOB

  摘要：

  摘要 报道了从 L-苹果酸开始合成 (R)-4-amino-3-hydroxybutanoic 酸的简明方法。该方法基于通过 Arndt-Eistert 反应将 oxazolidin-2-one 9 转化为 (®)-GABOB 的完全保护形式。

  DOI：

  10.1080/00397919508011784

文献信息

• [EN] 2-OXO-OXAZOLIDINE-5-CARBOXAMIDES AS NAV1.8 INHIBITORS<br/>[FR] 2-OXOIMIDAZOLIDINE-5-CARBOXAMIDES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE NAV1.8
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021257418A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of Nav1.8 channel activity and may be useful in the treatment, prevention, management, amelioration, control and suppression of diseases mediated by Nav1.8 channel activity. The compounds of the present invention may be useful in the treatment, prevention or management of pain disorders, cough disorders, acute itch disorders, and chronic itch disorders.

  结构式（I）的新型化合物及其药学上可接受的盐是Nav1.8通道活性的抑制剂，可能有助于治疗、预防、管理、改善、控制和抑制由Nav1.8通道活性介导的疾病。本发明的化合物可能有助于治疗、预防或管理疼痛障碍、咳嗽障碍、急性瘙痒障碍和慢性瘙痒障碍。
• [EN] HETEROAROMATIC MODULATORS OF THE RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR GAMMA<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROAROMATIQUES DU RÉCEPTEUR GAMMA ORPHELIN ASSOCIÉ AUX RÉTINOÏDES
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2018011201A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to a compound according to general formula (I) wherein X represents N or CH; R1 is -CN, (C1-C6)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, (3-7 membered)heterocycloalkyl, (5-6 membered)heteroaryl, (C3-C7)cycloalkyl(C1-C4)alkyl, (3-7 membered)heterocycloalkyl-(C1-C4)alkyl or (5-6 membered)heteroaryl- (C1-C4)alkyl; R2 is halogen, cyano, (C1-C4)alkyl or (C3-C7)cycloalkyl; R3 is halogen, cyano, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)haloalkyl or (C3-C7)cycloalkyl; R4 is (C1-C4)alkyl or (C1-C4)haloalkyl; R5 is (C1-C6)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, (C1-C6)alkyl-(C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)cycloalkyl-(C1-C6)alkyl, (3-7 membered)heterocycloalkyl, phenyl, (5-6 membered)heteroaryl or -ORa. The invention further relates to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to intermediates for preparation of said compounds.

  本发明涉及一种通式（I）的化合物，其中X代表N或CH；R1是-CN、（C1-C6）烷基、（C3-C7）环烷基、（3-7成员）杂环烷基、（5-6成员）杂芳基、（C3-C7）环烷基（C1-C4）烷基、（3-7成员）杂环烷基-（C1-C4）烷基或（5-6成员）杂芳基-（C1-C4）烷基；R2是卤素、氰基、（C1-C4）烷基或（C3-C7）环烷基；R3是卤素、氰基、（C1-C4）烷基、（C1-C4）卤代烷基或（C3-C7）环烷基；R4是（C1-C4）烷基或（C1-C4）卤代烷基；R5是（C1-C6）烷基、（C3-C7）环烷基、（C1-C6）烷基-（C3-C7）环烷基、（C3-C7）环烷基-（C1-C6）烷基、（3-7成员）杂环烷基、苯基、（5-6成员）杂芳基或-ORa。本发明还涉及上述化合物用于治疗、包含该化合物的制药组合物以及制备该化合物的中间体。
• Thiazolidone compounds and method of using the same as a vasodilator
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05298516A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein W represents a sulfur atom and X represents a group of formula --N(R.sup.1)--, or W represents a group of formula --N(R.sup.1)-- and X represents a sulfur atom; R.sup.1 is hydrogen, alkyl or aralkyl; R.sup.2 and R.sup.3 are each hydrogen, alkyl, aralkyl, aryl or aromatic heterocyclic; R.sup.4 is hydrogen, alkyl or aralkyl; and A is alkylene which is optionally substituted by carboxy; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, have a valuable vasodilatory activity.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中W代表硫原子，X代表公式--N(R.sup.1)--的基团，或W代表公式--N(R.sup.1)--的基团，X代表硫原子；R.sup.1是氢、烷基或芳基烷基；R.sup.2和R.sup.3分别是氢、烷基、芳基烷基、芳基或芳香族杂环；R.sup.4是氢、烷基或芳基烷基；A是可选地被羧基取代的烷基；以及其药学上可接受的盐和酯，具有有价值的血管扩张活性。
• Oxazolidinone compounds and method of using the same as a vasodilator
  申请人：Sankyo Company, Ltd.

  公开号：US05356918A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein W represents an oxygen atom and X represents a group of formula --N(R.sup.1)--; R.sup.1 is hydrogen, alkyl or aralkyl; R.sub.2 and R.sup.3 are each hydrogen, alkyl, aralkyl, aryl or aromatic heterocyclic; R.sup.4 is hydrogen, alkyl or aralkyl; and A is alkylene which is optionally substituted by carboxy; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, have a valuable vasodilatory activity.

  公式（I）的化合物：##STR1## 其中W代表氧原子，X代表公式--N（R.sup.1）-的基团; R.sup.1是氢，烷基或芳基烷基; R.sub.2和R.sup.3分别是氢，烷基，芳基烷基，芳基或芳香族杂环; R.sup.4是氢，烷基或芳基烷基; A是可选地取代羧基的烷基;以及其药学上可接受的盐和酯，具有有价值的血管扩张活性。
• MAEDA, HIROSHI;SUZUKI, MAMORU;SUGANO, HIROSHI;YAMAMURA, MICHIO;ISHIDA, RY+, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 33,(1989) N, C. 403-411
  作者：MAEDA, HIROSHI、SUZUKI, MAMORU、SUGANO, HIROSHI、YAMAMURA, MICHIO、ISHIDA, RY+

  DOI：——

  日期：——