(2S,3S)-3-(tert-Butoxycarbonyl-phenylsulfanyl-methyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester | 135999-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S)-3-(tert-Butoxycarbonyl-phenylsulfanyl-methyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 135999-81-4
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₆SSi
• 分子量: 509.739
• InChiKey: FJYXOAQTYDMFKS-KTVLMBSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-Butoxycarbonyl-phenylsulfanyl-methyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 镍 氢氧化钾 、 2,3-二巯基丁二酸 、 硫酸 、 硼烷 、 氢气 、 铬酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 CPAA
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成（2S，3R）2-羧基-3-吡咯烷乙酸，一种简单的海藻酸类似物

  摘要：

  （25，3R）2-羧基-3-吡咯烷乙酸是由（S）-焦谷氨酸通过将叔丁基-2-硫代苯基硫代乙酸酯共轭加成到N-甲氧基羰基α，β-不饱和内酰胺中而合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80687-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-3-(tert-Butoxycarbonyl-phenylsulfanyl-methyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成（2S，3R）2-羧基-3-吡咯烷乙酸，一种简单的海藻酸类似物

  摘要：

  （25，3R）2-羧基-3-吡咯烷乙酸是由（S）-焦谷氨酸通过将叔丁基-2-硫代苯基硫代乙酸酯共轭加成到N-甲氧基羰基α，β-不饱和内酰胺中而合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80687-2