CPAA | 136033-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: CPAA
• 英文别名: trans-3-carboxymethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,3R)-(+)-2-carboxypyrrolidine-3-acetic acid；(2S,3R) 2-carboxy-3-pyrrolidine acetic acid；(2S,3R)-3-carboxymethylproline；(2S,3R)-3-prolinoglutamic acid；trans-2-carboxy-3-pyrrolidine-3-acetic acid；(2S,3R)-3-(carboxymethyl)pyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 136033-10-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: SAFIVXBDNCNBIX-XINAWCOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 CPAA 在 氯化亚砜 作用下， 以70%的产率得到methyl (2S,3R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成（2S，3R）2-羧基-3-吡咯烷乙酸，一种简单的海藻酸类似物

  摘要：

  （25，3R）2-羧基-3-吡咯烷乙酸是由（S）-焦谷氨酸通过将叔丁基-2-硫代苯基硫代乙酸酯共轭加成到N-甲氧基羰基α，β-不饱和内酰胺中而合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80687-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 水 作用下， 生成 CPAA
  参考文献：
  名称：

  Short asymmetric synthesis of (2S,3S)- and (2S,3R)-3-prolinoglutamic acids: 2-carboxy-3-pyrrolidine-acetic acids (CPAA)

  摘要：

  The asymmetric synthesis of both cis and trans 3-prolinoglutamic acids can be easily achieved in a diastereoselective and enantioselective way via the amino zinc-enolate cyclisation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02129-3

文献信息

• Synthesis, receptor binding and activity of iso and azakainoids
  作者：Wentian Wang、Dragan D. Simovic、Mingping Di、Lynne Fieber、Kathleen S. Rein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.046

  日期：2013.4

  production of an unsubstituted azakainoid are described. The 1,3-dipolar cycloaddition of diazomethane with trans-dibenzyl glutaconate yields a 1-pyrazoline, which may be reduced directly to the pyrazolidine. An unexpected trans-cis isomerization is observed during Hg/Al reduction of the 1-pyrazoline NN bond. Alternatively, when TMS diazomethane is used as the dipole, the resulting 2-pyrazoline obtained

  描述了用于生产未取代的氮杂卡因素的两种合成方法。重氮甲烷与反式戊二酸二苄酯的 1,3-偶极环加成生成 1-吡唑啉，其可直接还原为吡唑烷。在 1-吡唑啉 N N 键的Hg/Al 还原过程中观察到意外的反式-顺式异构化。或者，当 TMS 重氮甲烷用作偶极子时，脱甲硅烷化后得到的 2-吡唑啉可以用 NaCNBH 3还原以提供反式氮藻酸盐类似物。还描述了通过迈克尔加成合成未取代的异类卡因素。谷氨酸受体结合分析表明氮杂卡尼碘对未指明的谷氨酸受体具有中等亲和力。应用氮芥类化合物后海兔神经元的膜去极化表明它是一种离子型谷氨酸受体激动剂。
• First chemoenzymatic synthesis of (+)-2-carboxypyrrolidine-3-acetic acid, the nucleus of kainoid amino acids
  作者：Fulvia Felluga、Cristina Forzato、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Franco Ghelfi、Ennio Valentin

  DOI：10.1002/chir.21032

  日期：2012.2

  The distinctive nucleus of kainoid amino acids, (2S,3R)‐(+)‐2‐carboxypyrrolidine‐3‐acetic acid 6, was synthesized by a chemoenzymatic process, exploiting the diastereomeric cis/trans methyl pyroglutamate derivatives 10a, 10b, 10c/11a, 11b, 11c as key intermediates. These mixtures, when subjected to a kinetic resolution mediated by α‐chymotrypsin, reacted diastereo‐, regio‐, and enantioselectively to

  的kainoid氨基酸的独特的核，（2小号，3 - [R ）- （+） - 2- carboxypyrrolidine -3-乙酸6，是由化学酶促方法合成的，利用非对映体顺式/反式甲基焦谷氨酸衍生物10A，10B，10c / 11a，11b，11c是关键中间体。这些混合物经过α-胰凝乳蛋白酶介导的动力学拆分后，会与非对映异构，区域异构和对映异构体反应，生成反式衍生物（+）- 10a，10b，10c具有正确的（2 S，3 R）配置。随后，经过完善的转化，可以获得所需的产物（2 S，3 R）-（+）- 6。手性，2012年。©2011 Wiley Periodicals，Inc.。
• Synthesis of non-proteinogenic amino acids using Michael addition to unsaturated orthopyroglutamate derivative
  作者：Makoto Oba、Tsuneki Saegusa、Naohiro Nishiyama、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.092

  日期：2009.1

  Stereoselective synthesis of non-proteinogenic amino acids via Michael addition to 3,4-didehydropyroglutamate derivative in which the carboxyl function is protected as a 2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane (ABO ester) group is described. The obtained 3-substituted pyroglutamic ABO ester was directly converted to 3-substituted glutamic acids such as chlorpheg by acidic hydrolysis, whereas 3-substituted

  描述了通过将Michael加成3,4-didehydropyropyglutamate衍生物（其中羧基官能团被保护为2,7,8-三氧双环[3.2.1]辛烷（ABO酯））的立体选择性合成非蛋白质氨基酸的方法。所获得的3-取代的焦谷氨酸ABO酯通过酸性水解直接转化为3-取代的谷氨酸，如绿豆蔻，而内酰胺羰基的化学选择性还原获得了3-取代的脯氨酸衍生物。还描述了巴氯芬（一种γ-氨基丁酸（GABA）类似物）的正式全合成。
• Short asymmetric synthesis of (2S,3S)- and (2S,3R)-3-prolinoglutamic acids: 2-carboxy-3-pyrrolidine-acetic acids (CPAA)
  作者：Philippe Karoyan、Gérard Chassaing

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02129-3

  日期：2002.1

  The asymmetric synthesis of both cis and trans 3-prolinoglutamic acids can be easily achieved in a diastereoselective and enantioselective way via the amino zinc-enolate cyclisation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective synthesis of (2S,3R) 2-carboxy-3-pyrrolidine acetic acid, a simple kainic acid analogue
  作者：Nicole Lunglois、Ratremaniaina Z. Andriamialisoa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80687-2

  日期：1991.6

  (25,3R) 2-carboxy-3-pyrrolidine acetic acid was synthetized from (S)-pyroglutamic acid by a route involving the conjugate addition of t-butyl-2- lithiophenylthioacetate to N-methoxycarbonyl α, β-unsaturated lactam.

  （25，3R）2-羧基-3-吡咯烷乙酸是由（S）-焦谷氨酸通过将叔丁基-2-硫代苯基硫代乙酸酯共轭加成到N-甲氧基羰基α，β-不饱和内酰胺中而合成的。