2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-1-trimethylsilylpropan-2-ol | 98204-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-1-trimethylsilylpropan-2-ol
• CAS: 98204-81-0
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: SFFMEHAKCVWJCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 反应 0.58h， 生成 2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-1-trimethylsilylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三烷基锡烷基甲基锂与α，β-环氧酮和α-氯酮的反应

  摘要：

  三烷基锡烷基甲基锂与α，β-环氧酮的反应主要产生环丙醇，而α-氯酮的生成烯丙醇和/或环丙醇的量取决于试剂与底物的摩尔比而变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86394-8

文献信息

• The reaction of trialkylstannylmethyllithium with α,β-epoxy ketones. A preparative method of β, γ-unsaturated ketones by homologation of α, gb-unsaturated ketones
  作者：Tadashi Sato、Toshihiro Kikuchi、Norio Sootome、Eigoro Murayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98963-9

  日期：1985.1

  α, β-epoxy ketones 2, upon treatment with two equivalents of trialkylstannylmethyllithium 1, afforded cyclopropanols 3 as a single product in acyclic system, and a mixture of cyclopropanols 3 and methylene 1,2-diols 4 in cyclic system. Under acidic conditions, the cyclopropanols gave β, γ-unsaturated ketones 5 in good yields.

  用两当量的三烷基锡烷基甲基锂1处理α，β-环氧酮2后，在非环体系中得到作为单一产物的环丙醇3，在环体系中得到了环丙醇3和亚甲基1，2-二醇4的混合物。在酸性条件下，环丙醇以良好的产率得到β，γ-不饱和酮5。
• SATO, TADASHI;KIKUCHI, TOSHIHIRO;SOOTOME, NORIO;MURAYAMA, EIGORO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 18, 2205-2208
  作者：SATO, TADASHI、KIKUCHI, TOSHIHIRO、SOOTOME, NORIO、MURAYAMA, EIGORO

  DOI：——

  日期：——