(2R)-O³,O⁴-isopropylidene-1-deoxy-muco-inositol | 130633-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-O³,O⁴-isopropylidene-1-deoxy-muco-inositol
• 英文别名: (2R)-O³,O⁴-Isopropyliden-1-desoxy-muco-inosit；(3aR,4S,5R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-4,5,7-triol
• CAS: 130633-22-6
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: FUOJQDMRPMSPSN-QQGCVABSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原栎醇 在 溶剂黄146 、 丙酮 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (2R)-O³,O⁴-isopropylidene-1-deoxy-muco-inositol
  参考文献：
  名称：

  124.环糖醇。第一部分，肌醇和槲皮醇的异亚丙基衍生物。松醇和槲皮醇的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000686

文献信息

• (+)-proto-Quercitol, a natural versatile chiral building block for the synthesis of the α-glucosidase inhibitors, 5-amino-1,2,3,4-cyclohexanetetrols
  作者：Sumrit Wacharasindhu、Wisuttaya Worawalai、Wimolpun Rungprom、Preecha Phuwapraisirisan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.153

  日期：2009.5

  diastereomerically pure 5-amino-1,2,3,4-cyclohexanetetrols (6 and 11) and quercitol derivatives from naturally available (+)-proto-quercitol (1) is described. The stereochemistry of 1 is perfectly set up for regioselective protection of the hydroxy group which was further functionalized into the target aminocyclitol in a straightforward manner. The present approach provides a protocol for preparing aminocyclitols

  描述了由天然可得的（+）-原-槲皮醇（1）有效合成非对映体纯的5-氨基-1,2,3,4-环己烷四醇（6和11）和槲皮醇衍生物。立体化学1的建立是为了对羟基进行区域选择性保护，该羟基以直接的方式进一步官能化成目标氨基环糖醇。本方法提供了用于大量制备氨基环醇的方案。另外，使用改进的Mosher方法解决了（+）-原-槲皮醇的绝对立体化学。在合成的氨基环糖醇中，有11种可能通过IC抑制α-葡萄糖苷酶50值12.5μM，其比标准降糖药，阿卡波糖的大45倍的®。