(2Z,4S)-ethyl 2,4-dimethylhex-2-enoate | 54211-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4S)-ethyl 2,4-dimethylhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (2Z,4S)-2,4-dimethyl-2-hexenoate；ethyl (Z)-2,4-dimethylhex-2-enoate；ethyl (Z,4S)-2,4-dimethylhex-2-enoate
• CAS: 54211-42-6；63962-90-3；135502-84-0；139686-71-8；139756-53-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: RERDVRSWGQYAKI-FZGDARCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2Z,4S)-ethyl 2,4-dimethylhex-2-enoate 、 (2E,4S)-ethyl 2,4-dimethylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  来自热带子囊菌Daldinia clavata（Hypoxylaceae，Xylariales）的挥发物。

  摘要：

  通过使用闭环汽提装置收集来自真菌Daldinia clavata的挥发物，并通过GC-MS进行分析。通过比较库质谱图和保留指数与公开数据，可以轻松鉴定出几种化合物，而对于其他化合物，则需要合成参考文献。对于一种主要化合物5-羟基-4,6-二甲基辛-3--3-酮，其相对和绝对构型是通过合成所有八种立体异构体并使用同手性固定相进行气相色谱分析确定的。另一个确定的新天然产物是6-壬基-2H-吡喃-2-酮。还报道了合成挥发物的抗微生物和细胞毒性作用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.9

文献信息

• Ley, Steven V.; Armstrong, Alan; Diez-Martin, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 667 - 692
  作者：Ley, Steven V.、Armstrong, Alan、Diez-Martin, David、Ford, Mark J.、Grice, Peter、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and spectroscopic correlation of the diastereoisomers of 2,3-dihydroxy-2,6,8-trimethyldeca-(4Z,6E)-dienoic acid: implications for the structures of papuamides A–D and mirabamides A–D
  作者：Gurusankar Ramamoorthy、Cristina M. Acevedo、Edgardo Alvira、Mark A. Lipton

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.031

  日期：2008.11

  All 4 diastereomeric possibilities for the 2,3-dihydroxy-2,6.8-trimethyldeca-(4Z,6E)-dienoic acid (Dhtda) residue, found in the cyclic depsipeptide natural products papuamides A-D and mirabamides A-D, were stereoselectively synthesized using a Z-selective Wittig reaction of both enantiomers of 2,4-dimethylhex-2-enyl-triphenylphosphonium bromide with all four diastereoisomers; of ethyl-3-formyl-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4,4]nonane-2-carboxylate. To elucidate the configuration of Dhtda, the H-1 and C-13 NMR spectra of the synthetic isomers were compared to those of the natural residue. On the basis of that comparison, it is suggested that the likely configuration of the diastereomer present in Dhtda residue is either (2R,3S,8S) or (2S,3R,8S) in the papuamides and mirabimides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.