4-烯丙基-4H-1,2,4-三唑 | 99091-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-烯丙基-4H-1,2,4-三唑
• 英文名称: 4-allyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-Prop-2-enyl-1,2,4-triazole
• CAS: 99091-96-0
• 化学式: C₅H₇N₃
• 分子量: 109.131
• InChiKey: IGTRXABPOYZWRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) thiocyanate 、 4-烯丙基-4H-1,2,4-三唑 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  过渡金属（II）硫氰酸盐配位化合物，含4-烯丙基-1,2,4-三唑。结构和磁性能。

  摘要：

  描述了一系列与4-烯丙基-1,2,4-三唑的双核和多核配位化合物的合成和表征。对于组成为[M2（Altrz）5（NCS）4]的Mn（II）和Fe（II），以及组成为[M2（Altrz）4（H2O）的Co（II）和Ni（II），获得了双核化合物。 （NCS）4]（H2O）2。[Co 2（Altrz）4（H 2 O）（NCS）4]（H 2 O）2的晶体结构在室温下溶解。它在单斜空间群P21 / n中结晶。晶格常数为a = 18.033（3）A，b = 13.611（2）A，c = 15.619（3）A，β= 92.04（2）°Z =4。一个钴离子具有八面体排列的配体配体集由三个1,2桥联三唑的邻位氮（CoN= 2.14–2.15 A），一个末端三唑氮（CoN= 2.12 A）和两个N键合的NCS阴离子（CON= 2.08 A）组成。另一个Co（II）离子具有相同的几何形状，但末端三唑配体被H2O取代（Co

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)86758-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-prop-2-enyl-1,2,4-triazol-4-ium-1-yl)propanenitrile;bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-烯丙基-4H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  Michael Adducts in the Regioselective Synthesis of N-Substituted Azoles

  摘要：

  米哈伊尔加成物的偶氮物（4-苯基、4-甲基和4-硝基咪唑、4-甲基苯并咪唑、1,2,4-三唑和茶碱）被证明是获得母体杂环的N-取代衍生物的重要底物，这一过程通过一个季铵化-霍夫曼消除序列实现。该程序的有效性取决于第一个N保护步骤（即迈克尔加成）的区域化学结果。通过选择适当的迈克尔受体、烷基化试剂和去保护条件，可以以高产率获得N-取代偶氮物的热力学不太稳定的区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4054

文献信息

• Taming Ambident Triazole Anions: Regioselective Ion Pairing Catalyzes Direct N-Alkylation with Atypical Regioselectivity
  作者：Harvey J. A. Dale、George R. Hodges、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.9b02786

  日期：2019.5.1

  of an organocatalytic methodology for ambident control in the direct N-alkylation of unsubstituted triazole anions. Amidinium and guanidinium receptors are shown to act as strongly coordinating phase-transfer organocatalysts, shuttling triazolate anions into solution. The intimate ion pairs formed in solution retain the reactivity of liberated triazole anions but, by virtue of highly regioselective

  控制环境亲核试剂对烷化剂的区域选择性是杂环化学中的一个基本问题。未取代的三唑特别具有挑战性，通常需要低效的逐步保护-去保护策略和预功能化方案。在此，我们报告了原型双基 1,2,4-三唑、1,2,3-三唑及其阴离子的烷基化，通过原位 1H/19F NMR、动力学模型、扩散有序 NMR 光谱、X 射线分析晶体学、高度相关的耦合簇计算 [CCSD(T)-F12、DF-LCCSD(T)-F12、DLPNO-CCSD(T)] 和 Marcus 理论。由此产生的机理见解允许设计一种有机催化方法，用于在未取代的三唑阴离子的直接 N-烷基化中进行环境控制。脒和胍受体显示出作为强协调相转移有机催化剂的作用，将三唑根阴离子穿梭到溶液中。在溶液中形成的紧密离子对保留了释放的三唑阴离子的反应性，但由于高度区域选择性的离子对，显示出完全反转（1,2,4-三唑）或显着增强（1,2,3-三唑）与母体阴离子相比。该方法允许一步直接获得
• Transition-metal(II) thiocyanate coordination compounds containing 4-allyl-1,2,4-triazole. Structure and magnetic properties.
  作者：G. Vos、J.G. Haasnoot、G.C. Verschoor、J. Reedijk

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)86758-4

  日期：1985.8

  The synthesis and characterisation of a series of dinuclear and polynuclear coordination compounds with 4-allyl-1,2,4-triazole are described. Dinuclear compounds were obtained for Mn(II) and Fe(II) with composition [M2(Altrz)5(NCS)4], and for Co(II) and Ni(II) with composition [M2(Altrz)4(H2O)(NCS)4](H2O)2. The crystal structure of [Co2(Altrz)4(H2O)(NCS)4](H2O)2 was solved at room temperature. It crystallizes

  描述了一系列与4-烯丙基-1,2,4-三唑的双核和多核配位化合物的合成和表征。对于组成为[M2（Altrz）5（NCS）4]的Mn（II）和Fe（II），以及组成为[M2（Altrz）4（H2O）的Co（II）和Ni（II），获得了双核化合物。 （NCS）4]（H2O）2。[Co 2（Altrz）4（H 2 O）（NCS）4]（H 2 O）2的晶体结构在室温下溶解。它在单斜空间群P21 / n中结晶。晶格常数为a = 18.033（3）A，b = 13.611（2）A，c = 15.619（3）A，β= 92.04（2）°Z =4。一个钴离子具有八面体排列的配体配体集由三个1,2桥联三唑的邻位氮（CoN= 2.14–2.15 A），一个末端三唑氮（CoN= 2.12 A）和两个N键合的NCS阴离子（CON= 2.08 A）组成。另一个Co（II）离子具有相同的几何形状，但末端三唑配体被H2O取代（Co
• Iron(III) complexes of N-donor ligands. Part II. The reaction of [Fe(L)2Cl2][FeCl4] with 1,2,4-triazole, 4-Allyl-1,2,4-triazole and 4,4′-bipyridyl; Rearrangement of the chelating ligands
  作者：J.G. Vos

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)86059-4

  日期：1985.4

  4-triazole (Htrz), 4-allyl-1,2,4,-triazole (Altrz) and 4,4′-bipyridyl (44bpy). The products obtained have been characterised by elemental analyses, infrared spectroscopy and Mossbauer spectroscopy. A rearrangement of the bipyridyl ligands was found and the products obtained are probably mononuclear for Htrz, dimeric for 44bpy and dimeric or polymeric for Altrz.

  摘要[Fe（bpy）2Cl2] [FeCl4]和[Fe（dmbpy）2Cl2] [FeCl4]与1,2,4-三唑（Htrz），4-烯丙基-1,2,4，-三唑（Altrz ）和4,4'-联吡啶（44bpy）。获得的产物已通过元素分析，红外光谱和莫斯鲍尔光谱进行了表征。发现联吡啶配体的重排，并且获得的产物对于Htrz可能是单核的，对于44bpy是二聚体的，对于Altrz是二聚体或聚合的。
• An investigation into the alkylation of 1,2,4-triazole
  作者：Paul G Bulger、Ian F Cottrell、Cameron J Cowden、Antony J Davies、Ulf-H Dolling

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02272-8

  日期：2000.2

  The alkylation of 1,2,4-triazole with 4-nitrobenzyl halides and a variety of bases afforded the 1- and 4-alkylated isomers with a consistent regioselectivity of 90:10. Previously reported regiospecific alkylations of 1,2,4-triazole were re-examined and the quoted isomer ratios were shown to depend on the isolation procedure. The use of DBU as base in the alkylation of 1,2,4-triazole allows for a convenient and high yielding synthesis of 1-substituted-1,2,4-triazoles. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ruthenium(II)bis(2,2-bipyridyl) complexes of some 1,2,4-triazoles
  作者：Johannes G. Vos、Jaap G. Haasnoot、Gerrit Vos

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83653-1

  日期：1983.1