N-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)benzamide | 519166-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)benzamide
• 英文别名: 3-Benzoylamino-2-phenyl-1h-indole
• CAS: 519166-83-7
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: PVWGPTNWYARDOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-203 °C
• 沸点：
  472.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)benzamide 在 四磷十氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-phenyl-11H-indolo[3,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型高度取代的N-（3-吲哚基）-咪唑的异常形成

  摘要：

  用磷酰氯处理3-酰胺基吲哚导致所得到的亚氨基氯化物二聚，以中等收率形成四取代的咪唑。一个吲哚环开环以形成咪唑环。这种策略上简单的合成大大扩展了N-吲哚基咪唑的递送范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.007
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylindole-3-acetoxime 在 硫酸 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 生成 N-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型高度取代的N-（3-吲哚基）-咪唑的异常形成

  摘要：

  用磷酰氯处理3-酰胺基吲哚导致所得到的亚氨基氯化物二聚，以中等收率形成四取代的咪唑。一个吲哚环开环以形成咪唑环。这种策略上简单的合成大大扩展了N-吲哚基咪唑的递送范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.007

文献信息

• Development, Scope, and Applications of Titanium(III)-Catalyzed Cyclizations to Aminated N-Heterocycles
  作者：Leonardus H. Leijendekker、Jens Weweler、Tobias M. Leuther、Daniel Kratzert、Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.201805909

  日期：2019.3.1

  their synthesis by modern catalytic methods. This full paper presents the development and extended scope of the new cyclization methodology. The transformation of the products into fused bis‐indoles is also demonstrated along with the discovery of an unusual palladium‐catalyzed reductive biphenyl coupling reaction. The titanium(III)‐catalyzed cyclization has also been applied to the synthesis of substituted

  钛（III）催化的环化反应具有异常温和的条件，再加上方便的酸/碱萃取，使得氨基杂环（例如3-氨基吲哚和吡咯）的直接合成，分离和直接N-官能化成为可能。无保护的杂环是将胺化的吲哚和吡咯安装到目标分子中的理想构建基块，但是它们的敏感性先前阻碍了现代催化方法的合成。全文将介绍新环化方法的发展和扩展范围。随着不寻常的钯催化的还原性联苯偶联反应的发现，也证明了产品向稠合双吲哚的转化。
• Synthesis of 3-nitroindoles by sequential paired electrolysis
  作者：Ashley C. Lindsay、Paul A. Kilmartin、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/d1ob01453f

  日期：——

  methods for the preparation hinder their widespread application. Herein, we report that nitroenamines undergo electrochemical cyclisation to 3-nitroindoles in the presence of potassium iodide. Detailed control experiments and cyclic voltammogram studies infer the reaction proceeds via a sequential paired electrolysis process, beginning with anodic oxidation of iodide (I−) to the iodine radical (I˙),

  3-硝基吲哚是合成多用途的中间体，但目前的制备方法阻碍了它们的广泛应用。在此，我们报告硝基烯胺在碘化钾存在下电化学环化为 3-硝基吲哚。详细的控制实验和循环伏安图研究推断反应通过顺序配对电解过程进行，从碘化物 (I - ) 阳极氧化为碘自由基 (I˙) 开始，这有助于硝基烯胺环化生成 3-硝基吲哚啉自由基. 阴极还原和质子化生成 3-硝基吲哚，氧化后形成 3-硝基吲哚。
• The Trifluoromethyl Group as a Bioisosteric Replacement of the Aliphatic Nitro Group in CB₁ Receptor Positive Allosteric Modulators
  作者：Chih-Chung Tseng、Gemma Baillie、Giulia Donvito、Mohammed A. Mustafa、Sophie E. Juola、Chiara Zanato、Chiara Massarenti、Sergio Dall’Angelo、William T. A. Harrison、Aron H. Lichtman、Ruth A. Ross、Matteo Zanda、Iain R. Greig

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00252

  日期：2019.5.23

  (e.g., ZCZ011) featured a 3-nitroalkyl-2-phenyl-indole structure. Although a small number of drugs include the nitro group, it is generally not regarded as being "drug-like", and this is particularly true for aliphatic nitro groups. There are very few case studies where an appropriate bioisostere replaced a nitro group that had a direct role in binding. This may be indicative of the difficulty of replicating

  第一代CB1阳性变构调节剂（例如ZCZ011）具有3-硝基烷基-2-苯基-吲哚结构。尽管少数药物包含硝基，但通常不认为它是“类药物”，对于脂肪族硝基尤其如此。在很少的案例研究中，适当的生物甾体替代了在结合中具有直接作用的硝基。这可能表明复制其结合相互作用的困难。在本文中，我们报道了针对CB1大麻素受体的变构结合位点的配体的设计和合成，其中CF3基团成功取代了脂肪族NO2。通常，带有 的化合物比它们的 当量更有效，并且还显示出改善的体外代谢稳定性。选择性能最佳平衡的 类似物（1）进行进一步的药理评估。体内试验研究表明（±）-1具有与（±）-ZCZ011相似的活性，两者在神经性疼痛的小鼠模型中均显示出有希望的功效。
• CCCCXXIII.—3-Methoxy-2-phenylindole and 3-benzoylamino-2-phenylindole
  作者：Robert Robinson、Sidney Thornley

  DOI：10.1039/jr9262903144

  日期：——
• ——
  作者：N. M. Przheval'skii、N. S. Skvortsova、I. V. Magedov

  DOI：10.1023/a:1021244929340

  日期：——