endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-exo-3D-endo-3-ol | 25296-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-exo-3D-endo-3-ol
• 英文别名: (1S,2R,3S,6S,7R)-3-deuteriotricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol
• CAS: 25296-31-5；129026-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 149.197
• InChiKey: SIRXYHBXRXZGJQ-JDHICBTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-exo-3D-endo-3-ol 在 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 72.0h， 以50%的产率得到endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-exo-3D-endo-3-yl vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of Lithium Perchlorate/Diethyl Ether-Catalyzed Rearrangement of α- and β-endo- and -exo-Dicyclopentadienyl Vinyl Ethers:  Use of Deuterium Labeling and a Chiral Probe

  摘要：

  Lithium perchlorate/diethyl ether (LPDE) mediated rearrangement of alpha- and beta-endo-dicyclopentadienyl vinyl ethers 5 and 6 resulted in the formation df the aldehyde 8, indicating that the mechanism is nonconcerted and the recombination of the ion pair occurs at the dissociated stage and not the intimate ion-pair stage. Proof of this came from deuterium-labeling studies and the use of an optically pure starting material. Furthermore, that the ionic intermediate formed must be symmetrical resulting in enantiomeric aldehydes from both normal and allylic attack corresponding to products of formal 1,3 and 3,3 shifts was seen in the chiral analysis of the benzoate derivative of the aldehydes formed from the optically pure vinyl ether.

  DOI：

  10.1021/jo970715t
• 作为产物：
  描述：

  endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以57%的产率得到endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-exo-3D-endo-3-ol
  参考文献：
  名称：

  丙醇的光延“转化”的复杂立体化学过程

  摘要：

  二环戊二烯醇的Mitsunobu酯化反应产生了转化产物和保留产物的混合物。氘标记显示出可变水平的烯丙基重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70640-x