1-(4-bromo-5-iodo-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one | 1607459-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromo-5-iodo-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• CAS: 1607459-60-8
• 化学式: C₆H₂BrF₃INO
• 分子量: 367.892
• InChiKey: ZUWZASPZSFXRSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.389±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-5-iodo-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.83h， 生成 (3aR,8R,8aS)-6-bromo-8a-(hydroxymethyl)-5-phenyl-8-(trifluoromethyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydrocyclopenta[b]pyrrolizin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  有机催化级联氮杂-迈克尔-羟醛反应不对称合成手性吡咯嗪基三杂环

  摘要：

  通过α-支链α,β-不饱和醛与2-（三氟乙酰基）吡咯的有机催化不对称级联氮杂-迈克尔-羟醛反应，获得了新型手性吡咯嗪基三杂环。通过采用这种合成策略，实现了高对映选择性（90-95% ee）和出色的非对映选择性（dr 高达 >20:1）。高度官能化的三氟甲基取代的级联产物具有三个连续的立体中心，其中包括两个手性四元中心。级联产物与两种不同芳基硼酸的化学选择性逐步 Suzuki 交叉偶联反应以良好的产率提供了基于手性吡咯嗪的三杂环，其中含有两个不同的芳基取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301260