1-(3,5-Di-tert-butyl-phenyl)-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-ethanone | 78687-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-Di-tert-butyl-phenyl)-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(3,5-ditert-butylphenyl)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanone
• CAS: 78687-07-7
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂S
• 分子量: 370.556
• InChiKey: BTYPVZMEOKBIGW-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 、 3,5-Di-tert-butylbenzoic acid ethyl ester 在 lithium diethylamide 作用下， 生成 1-(3,5-Di-tert-butyl-phenyl)-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过α-锂硫基芳基甲基亚砜与手性羧酸盐的对映异构体区分反应制备光学活性β-酮亚砜

  摘要：

  发现 α-锂硫芳基甲基亚砜与有限量的手性羧酸盐 (R2-CO-O-R*) 的反应是对映异构体区分反应，提供相应的光学活性 β-酮亚砜 (3)，一起具有相反构型的旋光芳基甲基亚砜。获得的 3 的光学纯度和主要构型通过极化分析和 NMR 的组合指定。该反应的对映选择性程度受酯部分 R2 的性质影响，表明光学产率从 1.3%（其中 R2 为乙基（3b））增加到 70.3%，其中 R2 为叔丁基（3f） . 通过考虑六元环过渡态讨论了反应的立体化学过程。此外，

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1143

文献信息

• KUNIEDA NORIO; SUZUKI AKIRA; KINOSHITA MASAYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP. 1981, 54, NO 4, 1143-1150
  作者：KUNIEDA NORIO、 SUZUKI AKIRA、 KINOSHITA MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——