2-[(E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxy-pent-2-enyl]-malonic acid dimethyl ester | 176219-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxy-pent-2-enyl]-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 176219-64-0
• 化学式: C₂₈H₃₈O₇Si
• 分子量: 514.691
• InChiKey: ISJGCGKWUMYLFF-HYARGMPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxy-pent-2-enyl]-malonic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 (E)-2-((2Z,4E)-6-Benzoyloxy-1-hydroxy-2-methyl-hexa-2,4-dienyl)-8-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-non-4-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder cyclization of substituted 13-membered trienes. An approach to the B.C.D.[6.6.5] rings of the 14β-hydroxysteroids

  摘要：

  通过跨环Diels-Alder策略已经应用于三种13-成员大环三烯，其特征是：一个顺-反二烯和一个顺甲氧甲基烯醚作为双烯受体。成功的试验导致了三个6.6.5三环，其具有与14β-羟基类固醇的B.C.D.环完全相同的顺-合-顺几何结构。关键词：跨环、Diels-Alder、14β-羟基类固醇、13-成员环。

  DOI：

  10.1139/v96-017
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxy-pent-2-en-1-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-[(E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxy-pent-2-enyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder cyclization of substituted 13-membered trienes. An approach to the B.C.D.[6.6.5] rings of the 14β-hydroxysteroids

  摘要：

  通过跨环Diels-Alder策略已经应用于三种13-成员大环三烯，其特征是：一个顺-反二烯和一个顺甲氧甲基烯醚作为双烯受体。成功的试验导致了三个6.6.5三环，其具有与14β-羟基类固醇的B.C.D.环完全相同的顺-合-顺几何结构。关键词：跨环、Diels-Alder、14β-羟基类固醇、13-成员环。

  DOI：

  10.1139/v96-017