3-Hydroxy-1-methyl-3-(4-methylphenyl)azetidine-2-thione | 164594-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 3-Hydroxy-1-methyl-3-(4-methylphenyl)azetidine-2-thione
• CAS: 164594-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: RNDSLOZVRRDYHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-1-methyl-3-(4-methylphenyl)azetidine-2-thione 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到3-Chloro-1-methyl-3-p-tolyl-azetidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺和β-硫内酰胺系列中的碳正离子

  摘要：

  3-芳基-3-羟基取代的β-硫代内酰胺和β-内酰胺的甲磺酸酯和三氟乙酸酯衍生物的溶剂分解在表现出大溶剂效应和大取代基效应的过程中进行以产生取代产物。常见的离子速率抑制以及来自旋光底物的溶剂分解的主要外消旋产物都表明涉及β-内酰胺衍生的碳阳离子中间体。与无环类似物不同，这些阳离子被溶剂捕获以产生简单的取代产物，而没有竞争性质子损失。计算研究表明，由于潜在消除产物中的抗芳香性，这些 β-内酰胺衍生的阳离子中间体的质子损失是不利的过程。计算研究还表明，这些阳离子的 CS 和 CO 共轭稳定作用很小或不存在。取代基效应研究表明，这些阳离子获得稳定的主要方式是通过芳基电荷离域。叠氮...

  DOI：

  10.1021/ja9624329
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 、 N,N-二甲基硫代甲酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-Hydroxy-1-methyl-3-(4-methylphenyl)azetidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Formation and Cyclization of Acyl Thioamides. A Novel .beta.-Lactam Forming Process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00126a029

文献信息

• Hydroxy-β-Thiolactams to Oxazole-2-thiones. A Novel DMSO-Promoted Oxidation
  作者：Xavier Creary、Andrea Losch

  DOI：10.1021/ol802050a

  日期：2008.11.6

  3-Aryl-3-hydroxy-1-methylazetidine-2-thiones react with HCl in DMSO to give 3-methyl-5-aryloxazole-2-thiones. Substituent effects correlate with rate effects on hydrolyses of acetals of benzaldehyde. An (17)O labeling experiment indicates that the oxygen atom of the product is derived from the hydroxyl group. Trifluoroacetic anhydride/DMSO in CH2Cl2 can also promote the reaction. Mechanisms involving

  3-芳基-3-羟基-1-甲基氮杂环丁烷-2-硫酮与HCl在DMSO中反应，生成3-甲基-5-芳基恶唑-2-硫酮。取代基作用与速率对苯甲醛缩醛水解的作用有关。（17）O标记实验表明产物的氧原子衍生自羟基。CH2Cl2中的三氟乙酸酐/ DMSO也可以促进反应。涉及激活基质的Grob型断裂，然后进行环化或环丙基羰基型重排的机制可以解释这种氧化性重排。