Methanesulfonic acid 1-methyl-2-thioxo-3-p-tolyl-azetidin-3-yl ester | 184833-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: Methanesulfonic acid 1-methyl-2-thioxo-3-p-tolyl-azetidin-3-yl ester
• 英文别名: [1-Methyl-3-(4-methylphenyl)-2-sulfanylideneazetidin-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 184833-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 285.388
• InChiKey: WPBAZTALVLPSQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 Methanesulfonic acid 1-methyl-2-thioxo-3-p-tolyl-azetidin-3-yl ester 生成 Acetic acid 1-methyl-2-thioxo-3-p-tolyl-azetidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺和β-硫内酰胺系列中的碳正离子

  摘要：

  3-芳基-3-羟基取代的β-硫代内酰胺和β-内酰胺的甲磺酸酯和三氟乙酸酯衍生物的溶剂分解在表现出大溶剂效应和大取代基效应的过程中进行以产生取代产物。常见的离子速率抑制以及来自旋光底物的溶剂分解的主要外消旋产物都表明涉及β-内酰胺衍生的碳阳离子中间体。与无环类似物不同，这些阳离子被溶剂捕获以产生简单的取代产物，而没有竞争性质子损失。计算研究表明，由于潜在消除产物中的抗芳香性，这些 β-内酰胺衍生的阳离子中间体的质子损失是不利的过程。计算研究还表明，这些阳离子的 CS 和 CO 共轭稳定作用很小或不存在。取代基效应研究表明，这些阳离子获得稳定的主要方式是通过芳基电荷离域。叠氮...

  DOI：

  10.1021/ja9624329
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 3-Hydroxy-1-methyl-3-(4-methylphenyl)azetidine-2-thione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid 1-methyl-2-thioxo-3-p-tolyl-azetidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺和β-硫内酰胺系列中的碳正离子

  摘要：

  3-芳基-3-羟基取代的β-硫代内酰胺和β-内酰胺的甲磺酸酯和三氟乙酸酯衍生物的溶剂分解在表现出大溶剂效应和大取代基效应的过程中进行以产生取代产物。常见的离子速率抑制以及来自旋光底物的溶剂分解的主要外消旋产物都表明涉及β-内酰胺衍生的碳阳离子中间体。与无环类似物不同，这些阳离子被溶剂捕获以产生简单的取代产物，而没有竞争性质子损失。计算研究表明，由于潜在消除产物中的抗芳香性，这些 β-内酰胺衍生的阳离子中间体的质子损失是不利的过程。计算研究还表明，这些阳离子的 CS 和 CO 共轭稳定作用很小或不存在。取代基效应研究表明，这些阳离子获得稳定的主要方式是通过芳基电荷离域。叠氮...

  DOI：

  10.1021/ja9624329