2-(2,6-diiodophenyl)pyridine | 897440-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-diiodophenyl)pyridine
• CAS: 897440-11-8
• 化学式: C₁₁H₇I₂N
• 分子量: 406.992
• InChiKey: UNBXYANVOJCOTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.7-124.2 °C
• 沸点：
  418.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-diiodophenyl)pyridine 、 丙二腈 在 copper(I) oxide 、 potassium fluoride 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(pyridin-2-yl)isophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-pot regioselective C–H activation iodination–cyanation of 2,4-diarylquinazolines using malononitrile as a cyano source

  摘要：

  已开发出一种使用NIS和马来酸二腈进行2,4-芳基喹唑啉的一锅法腈化反应。

  DOI：

  10.1039/c9ra02979f
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2,6-diiodophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  One-pot regioselective C–H activation iodination–cyanation of 2,4-diarylquinazolines using malononitrile as a cyano source

  摘要：

  已开发出一种使用NIS和马来酸二腈进行2,4-芳基喹唑啉的一锅法腈化反应。

  DOI：

  10.1039/c9ra02979f

文献信息

• Scope and selectivity in palladium-catalyzed directed C–H bond halogenation reactions
  作者：Dipannita Kalyani、Allison R. Dick、Waseem Q. Anani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.075

  日期：2006.12

  Palladium-catalyzed ligand directed C–H activation/halogenation reactions have been extensively explored. Both the nature of the directing group and the substitution pattern on the arene ring of the substrate lead to different reactivity profiles, and often different and complementary products, in the presence and absence of the catalyst.

  钯催化的配体定向的C–H活化/卤化反应已得到广泛研究。在存在和不存在催化剂的情况下，导向基团的性质和底物的芳环上的取代图案均导致不同的反应性分布，并且常常导致不同的和互补的产物。
• [Cp*RhCl₂]₂: mechanosynthesis and applications in C–H bond functionalisations under ball-milling conditions
  作者：José G. Hernández、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/c5cc04423e

  日期：——

  Under LAG conditions, [Cp*RhCl₂]₂ was prepared by mechanochemical synthesis and applied in directed C–H bond funtionalisations.

  在低能量激发（LAG）条件下，[Cp*RhCl₂]₂通过机械化学合成制备，并应用于定向C–H键官能团化。
• Selective Heterogeneous C−H Activation/Halogenation Reactions Catalyzed by Pd@MOF Nanocomposites
  作者：Vlad Pascanu、Fabian Carson、Marta Vico Solano、Jie Su、Xiaodong Zou、Magnus J. Johansson、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/chem.201502918

  日期：2016.3.7

  directed heterogeneous C−H activation/halogenation reaction catalyzed by readily synthesized Pd@MOF nanocatalysts was developed. The heterogeneous Pd catalysts used were a novel and environmentally benign Fe‐based metal–organic framework (MOF) (Pd@MIL‐88B‐NH2(Fe)) and the previously developed Pd@MIL‐101‐NH2(Cr). Very high conversions and selectivities were achieved under very mild reaction conditions

  开发了由易于合成的Pd @ MOF纳米催化剂催化的定向异质CH活化/卤化反应。使用的非均相钯催化剂是一种新型且对环境无害的铁基金属有机骨架（MOF）（Pd @ MIL-88B-NH 2（Fe））和先前开发的Pd @ MIL-101-NH 2（Cr）。在非常温和的反应条件下和较短的反应时间内即可实现很高的转化率和选择性。各种方向性基团，卤素源和取代方式均具有良好的耐受性，并且以受控方式合成了有价值的多卤代化合物。还介绍了Pd官能化的铁基MOF的合成以及两种催化剂的可回收性。
• Cu(II)-Catalyzed Functionalizations of Aryl C−H Bonds Using O₂ as an Oxidant
  作者：Xiao Chen、Xue-Shi Hao、Charles E. Goodhue、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja061715q

  日期：2006.5.1

  Cu(II)-catalyzed acetoxylation and halogenation of aryl C-H bonds are developed. ortho-Selectivity was observed with a wide range of 2-arylpyridine substrates. Both mono- and difunctionalizations are achieved by tuning the reaction conditions. Excellent functional group tolerance and use of O2 as a stoichiometric oxidant are significant advantages over our recently developed Pd-catalyzed C-H functionalization reactions. These newly discovered reaction conditions are also applicable for cyanation, amination, etherification, and thioetherification of aryl C-H bonds. Mechanistic investigations are carried out to gain insights into the Cu(II)-catalyzed C-H functionalization reactions.
• WO2007/123910
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——