2-(2-甲酰基苯基)丙二酸二乙酯 | 1353895-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲酰基苯基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(2-formylphenyl)malonate
• 英文别名: ethyl 2-(2-formylphenyl)malonate；diethyl 2-(2-formylphenyl)propanedioate
• CAS: 1353895-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: HFWBEWRRPUJMJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲酰基苯基)丙二酸二乙酯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 diethyl 2-bromo-1H-indene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的宝石-二溴烯烃的分子内交叉偶联合成2-溴-1 H-茚。

  摘要：

  描述了一种新型的铜催化的活化的亚甲基芳族化合物与宝石-二溴烯烃的分子内碳-碳偶联反应。该反应可以耐受各种官能团并导致2-溴-1 H-茚的有效形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.102
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛乙二醇缩酮 在 copper(l) iodide 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-甲酰基苯基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的宝石-二溴烯烃的分子内交叉偶联合成2-溴-1 H-茚。

  摘要：

  描述了一种新型的铜催化的活化的亚甲基芳族化合物与宝石-二溴烯烃的分子内碳-碳偶联反应。该反应可以耐受各种官能团并导致2-溴-1 H-茚的有效形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.102

文献信息

• Intramolecular Redox-Mannich Reactions: Facile Access to the Tetrahydroprotoberberine Core
  作者：Longle Ma、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/chem.201501667

  日期：2015.9.7

  α‐CH bond functionalization and reductive N‐alkylation render this transformation redox‐neutral. This redox‐Mannich process provides regioisomers of classic Reinhoudt reaction products as an entry to the tetrahydroprotoberberine core, enabling the synthesis of (±)‐thalictricavine and its epimer. An unusually mild amine‐promoted dealkoxycarbonylation was discovered in the course of these studies.

  环胺（例如吡咯烷）与 2-甲酰基丙二酸酯发生氧化还原成环反应。同时发生的氧化胺 α-C  H 键功能化和还原性 N-烷基化使这种转化呈氧化还原中性。这种氧化还原-曼尼希过程提供了经典 Reinhoudt 反应产物的区域异构体作为四氢原小檗碱核心的入口，从而能够合成 (±)-thalictriccavine 及其差向异构体。在这些研究过程中发现了异常温和的胺促进的脱烷氧基羰基化。