ethyl o-formylphenylacetate | 63969-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl o-formylphenylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-formylphenyl)acetate；ethyl 2-formyl-phenyl-acetate
• CAS: 63969-84-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: XWIUIRQSQROZGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl o-formylphenylacetate 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bleasdale, David A.; Jones, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1683 - 1692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl o-formylphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  新叶酸、1-茚满甲基、2-烯丙基苄基和 2-(2-乙烯基苯基)乙基自由基重排的阿伦尼乌斯参数与从三丁基锡烷中夺氢有关

  摘要：

  已经确定了与从三丁基锡烷中提取氢原子相关的几种自由基重排速率的温度依赖性。2-苯基-2-甲基丙基重排为 1-苯基-2-甲基丙基-2-基（新叶酸重排）相对于夺氢反应由 log (r/M) = (2.48 +/- 0.08) - (8.13) 表示+/-0.16)/theta，theta = 2.3 RT kcal/mol。2-烯丙基苄基重排为2-茚满甲基的重排为log (r/M) = (2.32 +/- 0.16)- (10.47 +/- 0.36/theta, 2-烯丙基苄基重排为2-四烯丙基的用log表示(r/M) = (2.18 +/- 0.28) - (12.47 +/- 0.60)/theta. 1-茚满甲基重排为 2-四烯丙基由 log (r/M) = (2.65 +/- 0.12) 表示) - (11.21 +/- 0.24)/theta. 2-(2-乙烯基苯基)乙基与五元环的闭合发生在

  DOI：

  10.1021/ja00326a013

文献信息

• Arrhenius parameters for rearrangements of the neophyl, 1-indanylmethyl, 2-allylbenzyl, and 2-(2-vinylphenyl)ethyl radicals relative to hydrogen abstraction from tributylstannane
  作者：James A. Franz、Russell D. Barrows、Donald M. Camaioni

  DOI：10.1021/ja00326a013

  日期：1984.7

  The temperature dependence of rates of several radical rearrangements relative to abstraction of hydrogen atom from tributylstannane has been determined. The rearrangement of 2-phenyl-2-methylpropyl to 1-phenyl-2-methylprop-2-yl (neophyl rearrangement) relative to hydrogen abstraction is represented by log (r/M) = (2.48 +/- 0.08) - (8.13 +/-0.16)/theta, theta = 2.3 RT kcal/mol. The rearrangement of

  已经确定了与从三丁基锡烷中提取氢原子相关的几种自由基重排速率的温度依赖性。2-苯基-2-甲基丙基重排为 1-苯基-2-甲基丙基-2-基（新叶酸重排）相对于夺氢反应由 log (r/M) = (2.48 +/- 0.08) - (8.13) 表示+/-0.16)/theta，theta = 2.3 RT kcal/mol。2-烯丙基苄基重排为2-茚满甲基的重排为log (r/M) = (2.32 +/- 0.16)- (10.47 +/- 0.36/theta, 2-烯丙基苄基重排为2-四烯丙基的用log表示(r/M) = (2.18 +/- 0.28) - (12.47 +/- 0.60)/theta. 1-茚满甲基重排为 2-四烯丙基由 log (r/M) = (2.65 +/- 0.12) 表示) - (11.21 +/- 0.24)/theta. 2-(2-乙烯基苯基)乙基与五元环的闭合发生在
• Arynes Double Bond Insertion/Nucleophilic Addition with Vinylogous Amides and Carbodiimides
  作者：Ran Li、Huarong Tang、Haixing Fu、Hailong Ren、Xuemei Wang、Chunrui Wu、Chao Wu、Feng Shi

  DOI：10.1021/jo402754d

  日期：2014.2.7

  some C═X double bonds, leading to benzannulated four-membered rings. The strain of these rings allow for a ready, spontaneous opening to afford o-quinomethide analogues. Subsequent nucleophilic addition re-aromatizes the intermediates to achieve ortho-difunctionalization of arynes. In this report, we describe the aryne insertion into the C═C double bonds of vinylogous amides and the C═N double bonds of

  显示出Arynes插入某些C═X双键中，导致苯环环化的四元环。这些环的应变允许容易地，自发地打开以提供邻喹啉类似物。随后的亲核加成使中间体重新芳构化，以实现芳烃的邻-双官能化。在本报告中，我们描述了芳烃插入乙烯基酰胺的C═C双键和碳二亚胺的C═N双键。将讨论与芳烃单键插入化学的相关性和比较。也将讨论开环步骤的计算研究，以及邻甲基喹啉中间体的性质。
• Intramolecular Diels–Alder additions to 2-benzopyran-3-ones; anti-selectivity induced by the phenylsulfonyl group 1
  作者：Edward J. Bush、David W. Jones、Tracie C. L. M. Ryder

  DOI：10.1039/a701589e

  日期：——

  Intramolecular Diels–Alder additions of the 2-benzopyran-3-ones 2d, 2e and 2f with an E-SO2Ph substituent on the dienophile (X = SO2Ph in 2) show greatly enhanced exo-addition of the tether than is shown in the absence of the E-SO2Ph group (X = H in 2). For 2e and 2f, exo-chain addition becomes preferred, and for 2d, endo-chain addition much less preferred, than in related cases with X = H. An E-CO2Me group on the dienophile is also effective in enhancing exo-chain addition, but less effective than an E-SO2Ph group. The adducts 4e and 4f undergo reductive elimination (5% Na–Hg) to give the diterpene related products 32 and 33 respectively.

  2-苯并吡喃-3-酮 2d、2e 和 2f 的分子内 Diels–Alder 反应与具有 E-SO2Ph 替代基的二烯亲体（2 中 X = SO2Ph）相比，在没有 E-SO2Ph 基团（2 中 X = H）的情况下，连接的外加成反应显著增强。对于 2e 和 2f，外链加成变得更加优先，而对于 2d，内链加成相较于相关情况（X = H）则不那么优先。二烯亲体上的 E-CO2Me 基团在增强外链加成方面也有效，但效果不及 E-SO2Ph 基团。加成物 4e 和 4f 经过还原消除（5% Na–Hg）分别生成与二萜相关的产物 32 和 33。
• Positional effects of second-sphere amide pendants on electrochemical CO₂ reduction catalyzed by iron porphyrins
  作者：Eva M. Nichols、Jeffrey S. Derrick、Sepand K. Nistanaki、Peter T. Smith、Christopher J. Chang

  DOI：10.1039/c7sc04682k

  日期：——

  first-sphere electronic effects to be disentangled from second-sphere through-space interactions, suggesting that the ortho-functionalized porphyrins can utilize the latter second-sphere property to promote CO2 reduction. Indeed, the distally-functionalized ortho-amide isomer shows a significantly larger through-space interaction than its proximal ortho-amide analogue. These data establish that proper positioning

  用于二氧化碳电化学还原的催化剂的开发提供了一种有吸引力的方法，可以将这种温室气体转化为具有可持续能源输入的增值碳产品。受天然生物无机系统的启发，该系统在二次配位层中精确定位氢键供体，以指导氧化还原活性金属中心发生的化学转化，我们现在报告了一系列四苯基铁卟啉（Fe-TPP）的设计、合成和表征。 ) 衍生物在金属核外围的不同位置带有酰胺垂饰。酰胺侧链的正确定位极大地影响二氧化碳还原为一氧化碳的电催化活性。特别地，与类似的对位官能化酰胺异构体或未官能化Fe-TPP相比，在苯环的邻位上带有近端和远端酰胺侧基的衍生物表现出显着更大的转换频率(TOF )。TOF 分析作为催化剂标准还原电位的函数，使得第一球体的电子效应能够与第二球体的空间相互作用分离，这表明邻位官能化的卟啉可以利用后者的第二球体特性来促进 CO 2还原。事实上，远端官能化的邻酰胺异构体比其近端邻酰胺类似物表现出明显更大的空间相互作用。
• 3-Substituted-2-oxo-tetrahydro-pyrrol[1,2-a]pyrimidines having
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04482557A1

  公开（公告）日：1984-11-13

  New 3-substituted-2-oxo-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidines of the formula (II) ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition or quaternary ammonium salts thereof are disclosed, wherein R is hydrogen or lower alkyl; R.sup.1 is lower alkyl, phenyl, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, nitrile, carbamoyl, or carbohydrazido; and R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl. The compounds exert a positive inotropic activity on the heart and have digitalis-like activity.

  公开了化学式（II）的新的3-取代-2-氧代-四氢-吡咯并[1,2-a]嘧啶，或其药学上可接受的酸加合物或季铵盐，其中R为氢或低级烷基；R1为低级烷基、苯基、羧基、低级氧代羰基、腈基、氨基甲酰基或羰基肼基；R2为氢或低级烷基。这些化合物对心脏具有正性肌力作用，并具有类洋地黄活性。