N-phenylthiophene-2-carbohydrazonoyl chloride | 36756-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylthiophene-2-carbohydrazonoyl chloride
• CAS: 36756-95-3
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂S
• 分子量: 236.725
• InChiKey: ABEYOYRQEZMLJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  352.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylthiophene-2-carbohydrazonoyl chloride 在 四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1,4-diphenyl-3-(2-thienyl)-5-benzoylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Hassaneen, Hamdi M.; Mousa, Hiyam A. H.; Shawali, Ahmad S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1665 - 1668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N′-phenylthiophene-2-carbohydrazide 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-phenylthiophene-2-carbohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Additive-Free Synthesis of 3H-1,2,4-Triazol-3-ones via a Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of Hydrazonoyl Chlorides with KOCN

  摘要：

  摘要：本文介绍了一种直接快速合成1,5-二取代-3H-1,2,4-三唑-3-酮的方法，通过肼酰氯与KOCN的[3+2]环加成反应。该反应在室温下在EtOH中进行，无需任何碱和催化剂。 KCl是这种高效合成方法的唯一副产物，可以使用水分离后反应完成后沉淀的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738425

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imine with Carbon Dioxide: Access to 1,3,4-Oxadiazole-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Chun-Xiao Guo、Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00963

  日期：2017.7.21

  Efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one was achieved by CsF/18-crown-6 mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile imine and 2.0 MPa of CO2. CsF/18-crown-6 played a key role in enhancing the reactivity of CO2 as a 1,3-dipolarophile. The practical utility of this transition-metal-free approach to 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one is highlighted by the convenient synthesis of a commercial herbicide

  通过CsF / 18-crown-6介导的腈亚胺的1,3-偶极环加成和2.0 MPa的CO2，可以实现1,3,4-恶二唑-2（3H）-1的高效合成。CsF / 18-crown-6在增强CO2作为1,3-偶极亲子的反应中起着关键作用。这种无过渡金属的方法对1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的实际应用通过方便地合成市售除草剂Oxadiazon和MAO B抑制剂得到了强调。
• Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Imines for the Synthesis of Chiral Spiro-Pyrazoline-Oxindoles
  作者：Gang Wang、Xiaohua Liu、Tianyu Huang、Yulong Kuang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol303097j

  日期：2013.1.4

  cycloaddition of nitrile imines with 3-alkenyl-oxindoles was catalyzed by a new chiral Mg(ClO4)2 complex of an N,N′-dioxide ligand. The reaction is so far the sole catalytic synthesis of spiro-pyrazoline-oxindole derivatives. A wide variety of substrates were explored to obtain good yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). This cycloaddition expands the scope of propargyl anion type 1

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。
• [3 + 2] Cycloaddition of <i>para</i>-Quinone Methides with Nitrile Imines: Approach to Spiro-pyrazoline-cyclohexadienones
  作者：Yingpeng Su、Yanan Zhao、Bingbing Chang、Xiaolong Zhao、Rong Zhang、Xuan Liu、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Congde Huo、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00434

  日期：2019.6.7

  [3 + 2] cycloaddition of para-quinone methides with nitrile imines under mild conditions has been achieved. The corresponding spiro-pyrazoline-cyclohexadienone products were constructed in good to excellent yields (up to 97% yield) with high regioselectivity. This straightforward protocol exhibits good functional group tolerance and scalability and provides the spiro-pyrazoline-cyclohexadienones.

  [3 + 2]在温和的条件下，实现了对苯醌甲基化物与腈亚胺的环加成反应。相应的螺-吡唑啉-环己二烯酮产物以高至优异的产率（高达97％的产率）和高的区域选择性被构建。这个简单的协议具有良好的功能组耐受性和可扩展性，并提供了螺-吡唑啉-环己二酮。
• New Synthesis of 1-Substituted-1<i>H</i>-indazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition of <i>in situ</i> Generated Nitrile Imines and Benzyne
  作者：Christian Spiteri、Steve Keeling、John E. Moses

  DOI：10.1021/ol101150t

  日期：2010.8.6

  A new synthesis of 1-substitued-1H-indazoles via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile imines to benzyne is described. The reaction is completed within 5 min, affording the corresponding N(1)−C(3) disubstituted indazoles in moderate to excellent yields.

  描述了通过腈亚胺的1，3-偶极环加成反应生成苯并炔的1-取代-1 H-吲唑的新合成方法。反应在5分钟内完成，以中等至极好的收率得到相应的N（1）-C（3）二取代的吲唑。