(4R,7R,8S)-7-acetoxymethyl-6-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-1-oxa-2,6-diazabicyclo[3.3.0]octane | 276697-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4R,7R,8S)-7-acetoxymethyl-6-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-1-oxa-2,6-diazabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: tert-butyl (3aR,6R,6aS)-6-(acetyloxymethyl)-2-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-5-carboxylate
• CAS: 276697-12-2
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 300.355
• InChiKey: FUKKCRIDZPVMDG-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7R,8S)-7-acetoxymethyl-6-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-1-oxa-2,6-diazabicyclo[3.3.0]octane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2-acetoxymethyl-4-(N,N-dimethyl)aminomethyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxypyrrolidine methylsulfate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of (2S,3S,4S)-3-Hydroxy-4-methylproline, a Common Constituent of Several Antifungal Cyclopeptides

  摘要：

  (2S,3S,4S)-3-羟基-4-甲基脯氨酸2是从(S)-吡咯谷氨醇衍生而来的不饱和γ-内酰胺4和5合成的。从5开始，氢化过程中4-exo-甲基中间体的haplophilic效应提高了合成的对映选择性，收率为19%。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00117-4
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aS)-6-(1-Ethoxy-ethoxymethyl)-4-hydroxy-2-methyl-hexahydro-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.3h， 生成 (4R,7R,8S)-7-acetoxymethyl-6-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-1-oxa-2,6-diazabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of (2S,3S,4S)-3-Hydroxy-4-methylproline, a Common Constituent of Several Antifungal Cyclopeptides

  摘要：

  (2S,3S,4S)-3-羟基-4-甲基脯氨酸2是从(S)-吡咯谷氨醇衍生而来的不饱和γ-内酰胺4和5合成的。从5开始，氢化过程中4-exo-甲基中间体的haplophilic效应提高了合成的对映选择性，收率为19%。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00117-4