4-烯丙基苯甲酸 | 1076-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-烯丙基苯甲酸
• 中文别名: 4-吡咯烷-3-YL-1H-吡咯-3-羧酸
• 英文名称: 4-allyl benzoic acid
• 英文别名: 4-(2-Propenyl)benzoic acid；4-prop-2-enylbenzoic acid
• CAS: 1076-99-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD02259925
• 分子量: 162.188
• InChiKey: YBCFIVNTXHMQGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  286.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲酸 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 [(4S,5R,6S,9R,11S,12S,14R,17S,19S,22R,23S,30E)-22-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-12,16,16,38-tetramethyl-2,13,21,25-tetraoxo-23-phenyl-11,14-bis(triethylsilyloxy)-3,8,20-trioxa-24-azahexacyclo[31.2.2.115,19.04,17.05,12.06,9]octatriaconta-1(36),15(38),30,33(37),34-pentaen-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  C2-C3'N-连接的大环紫杉烷类化合物的合成。具有高微管蛋白活性的新型多西他赛类似物。

  摘要：

  合成了在位置C2带有芳香环的新型的C2-C3'N-连接的大环类紫杉醇4。这些化合物通过闭环易位构建在邻位，间位或对位的N3'与C2-芳族环之间。对位取代的衍生物不能稳定微管，而邻位和间位取代的化合物在冷诱导的微管拆卸试验中显示出显着的活性。在该试验中，间位衍生物4c是第一个与紫杉醇等效的C2-C3'-连接的环状类似物，并显示出明显的细胞毒性。这些化合物的构象行为的计算研究表明，它们可以采用几种构象，主要包括“ T形”形式。对接实验表明，“ T形”

  DOI：

  10.1021/jm0497996
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 4-烯丙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  C2-C3'N-连接的大环紫杉烷类化合物的合成。具有高微管蛋白活性的新型多西他赛类似物。

  摘要：

  合成了在位置C2带有芳香环的新型的C2-C3'N-连接的大环类紫杉醇4。这些化合物通过闭环易位构建在邻位，间位或对位的N3'与C2-芳族环之间。对位取代的衍生物不能稳定微管，而邻位和间位取代的化合物在冷诱导的微管拆卸试验中显示出显着的活性。在该试验中，间位衍生物4c是第一个与紫杉醇等效的C2-C3'-连接的环状类似物，并显示出明显的细胞毒性。这些化合物的构象行为的计算研究表明，它们可以采用几种构象，主要包括“ T形”形式。对接实验表明，“ T形”

  DOI：

  10.1021/jm0497996

文献信息

• Modular Tuning of Electrophilic Reactivity of Iridium Nitrenoids for the Intermolecular Selective α-Amidation of β-Keto Esters
  作者：Minhan Lee、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Jung-Woo Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c04344

  日期：2020.7.15

  herein an Ir-catalyzed intermolecular amino group transfer to β-keto esters (amides) to access α-aminocarbonyl products with excellent chemoselectivity. The key strategy was to engineer electrophilicity of the putative Ir-nitrenoids by tuning electronic property of the κ2-N,O chelating ligands, thus facilitating nucleophilic addition of enol π-bonds of 1,3-dicarbonyl substrates.

  我们在此报告了 Ir 催化的分子间氨基转移到 β-酮酯（酰胺）以获取具有优异化学选择性的 α-氨基羰基产物。关键策略是通过调节 κ2-N,O 螯合配体的电子特性来设计假定的 Ir-nitrenoids 的亲电性，从而促进 1,3-二羰基底物的烯醇 π 键的亲核加成。
• [EN] NEW 2-AMIDOTHIADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 2-AMIDOTHIADIAZOLE
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2010043377A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  New 2-amidothiadiazole derivatives having the chemical structure of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof as agonists of S1P1 receptors.

  新2-脒基噻二唑衍生物，具有公式(I)的化学结构，或其药用可接受的盐或N-氧化物，作为S1P1受体的激动剂。
• Process for preparing vinyl substituted beta-diketones
  申请人：Southard E. Glen

  公开号：US20060069288A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A process for preparing vinyl substituted beta-diketones includes reacting a halogen-containing beta-diketone with an olefin in a reaction zone under Heck coupling reaction conditions in the presence of a catalyst, a base, and an organic phosphine to provide a vinyl substituted beta-diketone product.

  制备乙烯基取代的β-二酮的方法包括在反应区域中，在存在催化剂、碱和有机膦的条件下，将含卤素的β-二酮与烯烃进行 Heck 偶联反应，从而得到乙烯基取代的β-二酮产物。
• Synthesis and structure–activity relationship of pyripyropene A derivatives as potent and selective acyl-CoA:cholesterol acyltransferase 2 (ACAT2) inhibitors: Part 1
  作者：Masaki Ohtawa、Hiroyuki Yamazaki、Satoshi Ohte、Daisuke Matsuda、Taichi Ohshiro、Lawrence L. Rudel、Satoshi Ōmura、Hiroshi Tomoda、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.099

  日期：2013.3

  effort to develop potent and selective inhibitors toward ACAT2, structure–activity relationship studies were carried out using derivatives based on pyripyropene A (PPPA, 1). We have successfully developed novel PPPA derivatives with a 7-O-substituted benzoyl substituent that significantly exhibit more potent ACAT2 inhibitory activity and higher ACAT2 isozyme selectivity than 1.

  为了开发针对ACAT2的有效和选择性抑制剂，使用了基于吡啶并戊二烯A（PPPA，1）的衍生物进行了结构-活性关系研究。我们已经成功开发了具有7- O-取代的苯甲酰基取代基的新型PPPA衍生物，该衍生物比1具有更强的ACAT2抑制活性和更高的ACAT2同工酶选择性。
• Method for producing Grignard compounds
  申请人：Boymond Laure

  公开号：US06899830B1

  公开（公告）日：2005-05-31

  The invention relates to a process for preparing Grignard compounds of the formula I. The invention additionally relates to compounds of the formula I and to polymer-bound compounds of the formula Ia. The invention further relates to the use of the process for preparing substance libraries and to the use of the compounds of the formulae I and Ia in chemical synthesis.

  这项发明涉及一种制备式I的格氏试剂化合物的方法。该发明还涉及式I的化合物以及式Ia的聚合物结合化合物。此外，该发明还涉及利用该方法制备物质库以及在化学合成中使用式I和Ia的化合物。