2-butyl-4-(p-methoxyphenyl)buta-2,3-dienoic acid | 662143-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-butyl-4-(p-methoxyphenyl)buta-2,3-dienoic acid
• 英文别名: 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenylidene]hexanoic acid
• CAS: 662143-54-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: NSTNLSKDYKSPPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-4-(p-methoxyphenyl)buta-2,3-dienoic acid 在 lithium acetate 、 碘 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 93.0h， 以54%的产率得到3-(n-butyl)-4-iodo-5-(4'-methoxyphenyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-2,3-链二烯酸的顺序卤代化和γ-羟基化反应有效合成4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones

  摘要：

  通过4-芳基-2,3-烯丙基酸与I 2或CuX 2（X = Br或Cl）的有效顺序卤代内酯化-羟基化反应合成了4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones 。中等至良好的产量。通过3-甲基-4-碘-5-苯基-5-苯基-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮（2a）的X射线单晶衍射研究确定了产物的结构。基于一些简要的机理研究，讨论了该反应的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo0355698
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-butyl-4-(p-methoxyphenyl)buta-2,3-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-2,3-链二烯酸的顺序卤代化和γ-羟基化反应有效合成4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones

  摘要：

  通过4-芳基-2,3-烯丙基酸与I 2或CuX 2（X = Br或Cl）的有效顺序卤代内酯化-羟基化反应合成了4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones 。中等至良好的产量。通过3-甲基-4-碘-5-苯基-5-苯基-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮（2a）的X射线单晶衍射研究确定了产物的结构。基于一些简要的机理研究，讨论了该反应的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo0355698

文献信息

• <i>trans</i>-RhCl(CO)(PPh₃)₂-Catalyzed Monomeric and Dimeric Cycloisomerization of Propargylic 2,3-Dienoates. Establishment of α,β-Unsaturated δ-Lactone Rings by Cyclometallation
  作者：Xuefeng Jiang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja073582u

  日期：2007.9.1

  Cyclometallation of two unsaturated carbon-carbon bonds usually requires the application of low-valent metal catalysts, which could cleave the propargylic ester linkage. Thus, it is desirable to identify a catalyst which could undergo cyclometallation without cleaving the propargylic ester linkage. In this paper, we used trans-RhCI(CO)(PPh3)(2) to realize the cyclometallation of propargylic 2,3-dienoates. The substituents at the 4-position of allenoate moiety nicely control the reaction pathway: when the 4-position of propargylic 2,3-dienoate 1 was monosubstituted with an aryl group, the bicyclic intermediate 7 formed by the cyclometallation could highly selectively undergo carbometalation with the alkyne moiety in the second molecule of propargylic 2,3-dienoate 1 to afford metallabicyclic intermediates 8a or 8b. Subsequent reductive elimination would afford 9, which could undergo an intramolecular Diels-Alder reaction resulting in the formation of polycyclic bis(delta-lactone)-containing structures 2. The intermediate could be trapped by adding 3-methoxyprop-1-yne affording cyclization-aromatization product 4p highly selectively. If the substituent at the 4-positon of the 2,3-allenoate moiety has a beta-H atom, sequential unimolecular cyclometallation/beta-H elimination/reductive elimination occurs to afford cross-conjugated 5(Z)-alkylidene-4-alkenyl-5,6-dihydropyran-2-ones. The Z-stereochemistry of the exo double bond was determined by the cyclometallation. Some of the a,p-unsaturated delta-lactones could be easily converted to other synthetically useful compounds via reduction reaction, hydrogenation, and iodination/coupling protocol.