5-chloroindole-1-carboxylic acid ethyl ester | 1240818-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloroindole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-chloroindole-1-carboxylate
• CAS: 1240818-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: JHSDFYOHRFHPST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloroindole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 C₁₄H₁₅F₆N₃O 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三烯胺催化对3-硝基吲哚的对映选择性形式[4 + 2]环加成反应：手性二氢咔唑的合成

  摘要：

  提出了第一个3-硝基吲哚的对映选择性形式[4 + 2]环加成反应。通过将3-硝基吲哚与有机催化剂结合使用，可以形成中等至良好的收率（高达87％）和对映选择性（高达97％ee）的手性二氢咔唑支架。反应扩展到包括3-硝基苯并噻吩的对映选择性[4 + 2]环加成反应。反应在温和的反应条件下通过[4 + 2]环加成/消除级联进行。此外，提出了对映体富集的对映体的环加合物的非对映选择性还原。基于实验和计算研究，讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201509693

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON ALLOSTÉRIQUES
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2010094289A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to allosteric binding compounds of formula (I), especially for the treatment of CNS disorders, together with pharmaceutical compositions and methods of treatment including these compounds.

  本发明涉及具有公式(I)的变构结合化合物，尤其用于治疗中枢神经系统疾病，以及包含这些化合物的药物组合物和治疗方法。
• ALLOSTERIC BINDING COMPOUNDS
  申请人：Neubauer Henrik Amtoft

  公开号：US20120095048A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to allosteric binding compounds of formula (I), especially for the treatment of CNS disorders, together with pharmaceutical compositions and methods of treatment including these compounds.

  本发明涉及具有公式(I)的变构结合化合物，尤其用于治疗中枢神经系统疾病，以及包含这些化合物的药物组合物和治疗方法。
• Direct synthesis of aryl-annulated [<i>c</i>]carbazoles by gold(<scp>i</scp>)-catalysed cascade reaction of azide-diynes and arenes
  作者：Yuiki Kawada、Shunsuke Ohmura、Misaki Kobayashi、Wataru Nojo、Masaki Kondo、Yuka Matsuda、Junpei Matsuoka、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Chao Wang、Tatsuo Saito、Masanobu Uchiyama、Takanori Suzuki、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1039/c8sc03525c

  日期：——

  gave annulated [c]carbazoles. Using benzene, pyrrole, and indole derivatives as the nucleophiles, benzo[c]-, pyrrolo[2,3-c]-, and indolo[2,3-c]carbazoles were produced, respectively. The reaction proceeded through pyrrole and benzene ring construction accompanied by the formation of two carbon–carbon and one carbon–nitrogen bond and the cleavage of two aromatic C–H bonds. The mechanism of the reaction

  金催化的带有叠氮基的共轭炔与芳烃的环化得到环化的[ c ]咔唑。使用苯、吡咯和吲哚衍生物作为亲核试剂，分别制备苯并[ c ]-、吡咯并[2,3- c ]-和吲哚[2,3- c ]咔唑。该反应通过吡咯和苯环的构建进行，并伴随着两​​个碳-碳键和一个碳-氮键的形成以及两个芳香族C-H键的断裂。通过密度泛函理论计算研究了与吡咯的反应机理。N , N'-二甲基化吲哚并[2,3- c ]咔唑在电解时表现出紫外-可见-近红外和荧光光谱的双重变化。