(-)-(1S,4S,5R,8R,9R,10S)-1,5,11,11-tetramethyl-9,10-di(hydroxymethyl)tricyclo[6.2.1.0(3,8)]undec-2-en-4-ol | 1234804-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S,4S,5R,8R,9R,10S)-1,5,11,11-tetramethyl-9,10-di(hydroxymethyl)tricyclo[6.2.1.0(3,8)]undec-2-en-4-ol
• 英文别名: (1R,4R,5S,8S,9S,10R)-9,10-bis(hydroxymethyl)-4,8,11,11-tetramethyltricyclo[6.2.1.01,6]undec-6-en-5-ol
• CAS: 1234804-76-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: CDEWHFPXUFIQFL-MBIBOXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,5R,8S,9R,10S)-1,5,11,11-tetramethyl-9,10-di(hydroxymethyl)tricyclo[6.2.1.0^3,8]undec-2-ene 在 吡啶 、 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 甲基环己烷 、 乙醇 为溶剂， 以30%的产率得到(-)-(3S,4S,5R,8R)-3-carbaldehyde-4,5-di(hydroxy-methyl)-2,2,3,8-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-1(6)-ene δ-lactol
  参考文献：
  名称：

  臭氧分解过程中双环[2.2.1]庚烯衍生物的异常反应性。第2部分

  摘要：

  由（R）-（+）-pulegone制得的四种冰片烯衍生物的臭氧化作用，具有特别受阻的双键，取决于溶剂的性质，导致形成意想不到的产物。观察到相应的环氧化物，具有相同骨架的酮，各种内酯甚至烯丙醇和烯丙基氯的形成（烯丙基官能化）。在两种情况下，获得了由Wagner-Meerwein重排产生的具有pulegone修饰骨架的产品。通过结晶X射线分析确认了三种产物的结构。考虑到反应物的刚性和拥挤结构的机理解释了这些结果。最惊人的步骤得到了理论计算的支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.010