6-Chloro-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-one | 1296194-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 6-Chloro-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 6-chloro-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 1296194-36-9
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• 分子量: 196.636
• InChiKey: PSZQEYHHXDRXLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-one 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-{4-[(9-chloro-5-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-1-yl)carbonyl]phenyl}-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  加压素受体配体的Vaptan类中的阻转异构：受体识别的主动构象。

  摘要：

  潜在手性：通过邻位 取代冻结轴，研究了带有N-苯甲酰基苯并-稠合的七元环氮杂环的血管加压素受体配体的vaptan类中的阻转异构。在一个小号/ A - [R 所造成的阻转异构体的Ar  N（CO）轴分离以显示该加压素受体识别的顺式，一个小号 构象（参见图片; R = CH 3，X =  CO ，Y = H）当它与配体结合时。

  DOI：

  10.1002/anie.201007772
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-硝基苯胺 在 硫酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-Chloro-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  加压素受体配体的Vaptan类中的阻转异构：受体识别的主动构象。

  摘要：

  潜在手性：通过邻位 取代冻结轴，研究了带有N-苯甲酰基苯并-稠合的七元环氮杂环的血管加压素受体配体的vaptan类中的阻转异构。在一个小号/ A - [R 所造成的阻转异构体的Ar  N（CO）轴分离以显示该加压素受体识别的顺式，一个小号 构象（参见图片; R = CH 3，X =  CO ，Y = H）当它与配体结合时。

  DOI：

  10.1002/anie.201007772

文献信息

• Atropisomeric Properties of 5N‐Benzoyl‐1,5‐benzodiazepin‐2‐ones: Substituent Effects on Rotation around the Ar–N(CO) Axis
  作者：Kaoru Funaki、Hidetsugu Tabata、Hiromi Inyaku、Mizuki Mori、Tomohiko Tasaka、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari、Tetsuta Oshitari

  DOI：10.1002/ejoc.202400343

  日期：——

  Atropisomeric properties of 5N-benzoyl-1,5-benzodiazepin-2-one with two Ar−N(CO) axes moving like gears were investigated. The rotational barrier (ΔG≠) of the axes was strongly influenced by the electronic effect of the p-substituent on benzoyl, and the electron-withdrawing group (EWG) increased the stability of the axes. The ΔG≠ values were linearly correlated with the electronic effect (the Hammett

  研究了具有两个像齿轮一样移动的 Ar−N(CO) 轴的 5N-苯甲酰基-1,5-苯二氮卓-2-酮的阻转异构性质。轴的旋转势垒(ΔG ≠ )受到苯甲酰基上p-取代基的电子效应的强烈影响，吸电子基团(EWG)增加了轴的稳定性。 ΔG ≠ 值与官能团的电子效应（Hammett σ 常数）线性相关。
• Atropisomerism in the Vaptan Class of Vasopressin Receptor Ligands: The Active Conformation Recognized by the Receptor
  作者：Hidetsugu Tabata、Jun Nakagomi、Daisuke Morizono、Tetsuta Oshitari、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1002/anie.201007772

  日期：2011.3.21

  Latent chirality: Atropisomerism in the vaptan class of vasopressin receptor ligands with N‐benzoyl benzo‐fused seven‐membered‐ring nitrogen heterocycles was investigated by freezing the axis by ortho substitution. The aS/aR atropisomers caused by the ArN(CO) axis were separated to reveal that the vasopressin receptor recognizes the cis,aS conformation (see picture; R=CH3, X=CO, Y=H) when it binds

  潜在手性：通过邻位 取代冻结轴，研究了带有N-苯甲酰基苯并-稠合的七元环氮杂环的血管加压素受体配体的vaptan类中的阻转异构。在一个小号/ A - [R 所造成的阻转异构体的Ar  N（CO）轴分离以显示该加压素受体识别的顺式，一个小号 构象（参见图片; R = CH 3，X =  CO ，Y = H）当它与配体结合时。