methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-5a-carba-α-D-mannopyranosyl)phosphate sodium salt | 1192260-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-5a-carba-α-D-mannopyranosyl)phosphate sodium salt
• 英文别名: sodium;N-[(1S,2R,3R,4R,6S)-2,3-dihydroxy-6-[hydroxy(methoxy)phosphoryl]oxy-4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]ethanimidate
• CAS: 1192260-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₈P*Na
• 分子量: 335.226
• InChiKey: CVPYIHWMJIZKJZ-QTYCQEMCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.27
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Dowex-50W X₈ ion exchange resin (Na⁺ form) 作用下， 以 水 为溶剂， 以38 mg的产率得到methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-5a-carba-α-D-mannopyranosyl)phosphate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-α - d-甘露糖胺1-磷酸（脑膜炎奈瑟氏球菌A †荚膜多糖的重复单元） 的合成膦酰基和氨基甲酸酯类似物的建模

  摘要：

  （2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-甘露吡喃糖基）磷酸甲酯1及其类似物C-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-甘露吡喃糖基）甲烷膦酸甲酯2和甲基O的构象行为-（2-乙酰氨基-2-脱氧-5a-氨基甲酸-α- D-甘露吡喃糖基）磷酸酯3，其中亚甲基分别取代端基异构体和吡喃糖氧 在B3LYP / 6-311 + G（d，p）水平[6-311 +G（2df，p）对于磷原子]。使用连续溶剂模型重新计算了优化结构的能量音频PCM 选择 水作为溶剂。这些化合物表现出几个组装的构象，但是它们都显示出对吡喃糖环的4 C 1几何形状的明显偏爱；这种偏好对1几乎是完全的，对于膦酰基类似物2是非常大的，对于氨基甲酸酯类似物3是很大的。为了为这些结果提供实验支持，合成了化合物2和3，并通过NMR光谱进行了表征。理论上和实验上的邻位耦合常数的比较证实了在2的情况下明显偏爱4 C 1几何形状并建议化合物3也是如此。

  DOI：

  10.1039/b907000a