(1R,2R,7S,8S)-1,8,9,10-tetrabromo-11,11-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione | 27237-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,7S,8S)-1,8,9,10-tetrabromo-11,11-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• CAS: 27237-76-9
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₄O₄
• 分子量: 549.836
• InChiKey: KBKYGVGZDFGKGC-ZTCHHREXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,7S,8S)-1,8,9,10-tetrabromo-11,11-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione 生成 1,8,9,11-Tetrabrompentacyclo<6.3.0.0^2,7.0^4,11.0^5,9>undecan-3,6,10-trion-10,10-dimethyl-ketal
  参考文献：
  名称：

  六卤代环戊二烯-III：1,2,3,4-四溴-5,5-二甲氧基环戊二烯的合成和Diels-Alder反应

  摘要：

  在甲醇-甘醇二甲醚中用甲醇钠处理六溴环戊二烯（1），得到1,2,3,4-四溴-5,5-二甲氧基环戊二烯（6）。该新二烯在狄尔斯-阿尔德反应中的反应性已经通过许多亲二烯体确定。与环戊二烯相比，缩酮6对马来酸酐的反应性更高，表明6在Diels-Alder反应中表现为富电子二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93021-2
• 作为产物：
  描述：

  hexabromocyclopenta-1,3-diene 生成 (1R,2R,7S,8S)-1,8,9,10-tetrabromo-11,11-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  六卤代环戊二烯-III：1,2,3,4-四溴-5,5-二甲氧基环戊二烯的合成和Diels-Alder反应

  摘要：

  在甲醇-甘醇二甲醚中用甲醇钠处理六溴环戊二烯（1），得到1,2,3,4-四溴-5,5-二甲氧基环戊二烯（6）。该新二烯在狄尔斯-阿尔德反应中的反应性已经通过许多亲二烯体确定。与环戊二烯相比，缩酮6对马来酸酐的反应性更高，表明6在Diels-Alder反应中表现为富电子二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93021-2

文献信息

• Hexahalocyclopentadienes—III
  作者：R.G. Pews、C.W. Roberts、C.R. Hand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93021-2

  日期：1970.1

  hexabromocyclopentadiene (1) with sodium methoxide in methanol-glyme provides 1,2,3,4-tetrabromo-5,5-dimethoxycyclopentadiene (6). The reactivity of this new diene in the Diels-Alder reaction has been determined with a number of dienophiles. The greater reactivity of ketal 6 towards maleic anhydride compared to cyclopentadiene suggests that 6 behaves as an electron-rich diene in the Diels-Alder reaction.

  在甲醇-甘醇二甲醚中用甲醇钠处理六溴环戊二烯（1），得到1,2,3,4-四溴-5,5-二甲氧基环戊二烯（6）。该新二烯在狄尔斯-阿尔德反应中的反应性已经通过许多亲二烯体确定。与环戊二烯相比，缩酮6对马来酸酐的反应性更高，表明6在Diels-Alder反应中表现为富电子二烯。