(Z)-1-benzyl-5-chloro-3-(phenylimino)indolin-2-one | 1373617-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-benzyl-5-chloro-3-(phenylimino)indolin-2-one
• CAS: 1373617-84-5
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂O
• 分子量: 346.816
• InChiKey: MLUOGBSFTUODPB-ATJXCDBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 (Z)-1-benzyl-5-chloro-3-(phenylimino)indolin-2-one 在 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-benzyl-5-chloro-3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-3-(phenylamino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and highly diastereoselective synthesis of 3-aminooxindoles via AgOAc-catalyzed vinylogous Mannich reaction

  摘要：

  A novel AgOAc-catalyzed vinylogous Mannich reaction between easily prepared imines 1 derived from isatins and trimethylsilyloxyfuran 2 (TMSOF) was developed. This method provided a facile synthetic route to get access to synthetically useful quaternary 3-aminooxindole in excellent yields (94-99%) and diastereoselectivities (>99:1). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.046
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1-benzyl-5-chloro-3-(phenylimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and highly diastereoselective synthesis of 3-aminooxindoles via AgOAc-catalyzed vinylogous Mannich reaction

  摘要：

  A novel AgOAc-catalyzed vinylogous Mannich reaction between easily prepared imines 1 derived from isatins and trimethylsilyloxyfuran 2 (TMSOF) was developed. This method provided a facile synthetic route to get access to synthetically useful quaternary 3-aminooxindole in excellent yields (94-99%) and diastereoselectivities (>99:1). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.046