2-cyanohexahelicene | 105961-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-cyanohexahelicene
• 英文别名: 2-cyano-carbo[6]helicene；2-cyano[6]helicene；Hexahelicene-2-carbonitrile
• CAS: 105961-42-0
• 化学式: C₂₇H₁₅N
• 分子量: 353.423
• InChiKey: UPVDIQAITHSLQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanohexahelicene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-4-((4-(carbo[6]hexahelicen-2-yl)-phenylethynyl)vinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有扩展的π共轭氰基取代基的碳[6] Hel烯衍生物的手性

  摘要：

  以对映纯形式合成了接有π共轭氰基-苯基臂的新碳[6]螺旋衍生物，并通过紫外-可见光谱检查了它们的π共轭。通过比较实验数据和量子化学计算的结果，讨论了π共轭对圆二色性光谱和摩尔旋转的影响。结果突出了一个事实，即增加螺旋烯分子中π系统的空间扩展是增加其摩尔旋转的有效方法。手性25：455–465，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22201
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-(benzo[c]phenanthren-2-yl)vinyl)benzonitrile 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到2-cyanohexahelicene
  参考文献：
  名称：

  带有扩展的π共轭氰基取代基的碳[6] Hel烯衍生物的手性

  摘要：

  以对映纯形式合成了接有π共轭氰基-苯基臂的新碳[6]螺旋衍生物，并通过紫外-可见光谱检查了它们的π共轭。通过比较实验数据和量子化学计算的结果，讨论了π共轭对圆二色性光谱和摩尔旋转的影响。结果突出了一个事实，即增加螺旋烯分子中π系统的空间扩展是增加其摩尔旋转的有效方法。手性25：455–465，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22201

文献信息

• 2-Bromo[6]helicene as a Key Intermediate for [6]Helicene Functionalization
  作者：Martin Jakubec、Tomáš Beránek、Pavel Jakubík、Jan Sýkora、Jaroslav Žádný、Vladimír Církva、Jan Storch

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03234

  日期：2018.4.6

  The synthesis of 2-bromo[6]helicene was revised and improved up to 51% yield. Its reactivity was thoroughly investigated, and a library of 17 different carbon, boron, nitrogen, phosphorus, oxygen and sulfur substituted derivatives was prepared. The racemization barrier for 2-bromo[6]helicene was determined, and the usage of enantiomers in the synthesis of optically pure helicenes was rationalized.

  修订了2-溴[6]螺旋烯的合成方法，并将其产率提高到51％。对其反应性进行了彻底研究，并制备了一个由17种不同的碳，硼，氮，磷，氧和硫取代的衍生物组成的库。确定了2-溴[6]螺旋的外消旋化障碍，并合理化了对映异构体在光学纯螺旋烯的合成中的使用。测试了使用对映体纯的2-溴[6]螺旋烯的三个最需要能量的反应，以确认预测的对映体过量。
• Hassine, B. Ben; Gorsane, M.; Geerts-Evrard, F., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 7, p. 547 - 556
  作者：Hassine, B. Ben、Gorsane, M.、Geerts-Evrard, F.、Pecher, J.、Martin, R. H.、Castelet, D.

  DOI：——

  日期：——
• BEN HASSINE B.; GORSANE M.; GEERTS-EVRARD F.; PECHER J.; MARTIN R. H.; CA+, BULL. SOC. CHIM. BELG., 95,(1986) N 7, 547-556
  作者：BEN HASSINE B.、 GORSANE M.、 GEERTS-EVRARD F.、 PECHER J.、 MARTIN R. H.、 CA+

  DOI：——

  日期：——