carbo[6]helicene-2-carbaldehyde | 74737-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: carbo[6]helicene-2-carbaldehyde
• 英文别名: carbo[6]helicene-2-carboxaldehyde；[6]helicene-2-yl carbaldehyde；[6]helicen-2-yl carbaldehyde；2-formyl-[6]helicene；hexahelicene-2-carbaldehyde
• CAS: 74737-63-6
• 化学式: C₂₇H₁₆O
• 分子量: 356.423
• InChiKey: GXEBUMFFBGDRJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.2±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbo[6]helicene-2-carbaldehyde 在 三溴化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 C₃₇H₂₇O₂P
  参考文献：
  名称：

  2-磷酸[7]螺烯的合成，一种具有末端膦环的螺烯

  摘要：

  已经探索了针对含有末端膦环的磷酸螺旋烯的合成策略。4-phenyl-6-methyl-2-phospha[7]helicene 由起始 2-溴苯并[ c ]菲在 12 个步骤中以 12% 的总产率制备。合成方法包括在光环化形成最终的螺旋骨架之前引入磷功能，然后形成磷六环。通过 X 射线晶体学证实了具有末端膦环的第一个 phosphahelicene 的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01723
• 作为产物：
  描述：

  2-cyanohexahelicene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到carbo[6]helicene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有扩展的π共轭氰基取代基的碳[6] Hel烯衍生物的手性

  摘要：

  以对映纯形式合成了接有π共轭氰基-苯基臂的新碳[6]螺旋衍生物，并通过紫外-可见光谱检查了它们的π共轭。通过比较实验数据和量子化学计算的结果，讨论了π共轭对圆二色性光谱和摩尔旋转的影响。结果突出了一个事实，即增加螺旋烯分子中π系统的空间扩展是增加其摩尔旋转的有效方法。手性25：455–465，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22201

文献信息

• Reversible Stereodivergent Cycloaddition of Racemic Helicenes to [60]Fullerene: A Chiral Resolution Strategy
  作者：Rosa M. Girón、Jiangkun Ouyang、Ludovic Favereau、Nicolas Vanthuyne、Jeanne Crassous、Salvatore Filippone、Nazario Martín

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00256

  日期：2018.4.6

  [60]Fullerene and its rarely explored reversible covalent chemistry have been harnessed as an efficient alternative for the chiral resolution of racemates. By using only catalytic amounts of chiral agents, stereodivergent 1,3-dipolar cycloadditions of racemic helicenes onto [60]fullerene were carried out. The formed helicene/fullerene diastereomers were easily separated by conventional chromatography

  [60]富勒烯及其鲜为人知的可逆共价化学已被用作外消旋体手性拆分的有效替代品。通过仅使用催化量的手性试剂，进行了外消旋螺旋体在[60]富勒烯上的立体发散性1,3-偶极环加成反应。可以通过常规色谱法容易地分离形成的螺旋烯/富勒烯非对映异构体，然后，简单催化的1，3-偶极逆向环加成提供了具有高光学纯度的螺旋烯起始原料。
• 2-Bromo[6]helicene as a Key Intermediate for [6]Helicene Functionalization
  作者：Martin Jakubec、Tomáš Beránek、Pavel Jakubík、Jan Sýkora、Jaroslav Žádný、Vladimír Církva、Jan Storch

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03234

  日期：2018.4.6

  The synthesis of 2-bromo[6]helicene was revised and improved up to 51% yield. Its reactivity was thoroughly investigated, and a library of 17 different carbon, boron, nitrogen, phosphorus, oxygen and sulfur substituted derivatives was prepared. The racemization barrier for 2-bromo[6]helicene was determined, and the usage of enantiomers in the synthesis of optically pure helicenes was rationalized.

  修订了2-溴[6]螺旋烯的合成方法，并将其产率提高到51％。对其反应性进行了彻底研究，并制备了一个由17种不同的碳，硼，氮，磷，氧和硫取代的衍生物组成的库。确定了2-溴[6]螺旋的外消旋化障碍，并合理化了对映异构体在光学纯螺旋烯的合成中的使用。测试了使用对映体纯的2-溴[6]螺旋烯的三个最需要能量的反应，以确认预测的对映体过量。
• Porphyrin- and Bodipy-helicene conjugates: syntheses, separation of enantiomers and chiroptical properties
  作者：Vincent Silber、Marion Jean、Nicolas Vanthuyne、Natalia Del Rio、Paola Matozzo、Jeanne Crassous、Romain Ruppert

  DOI：10.1039/d3ob01459b

  日期：——

  The synthesis of several new compounds containing a chromophore and a helicenic moiety is reported. The preparation, characterisation and some physico–chemical studies are detailed. In particular, the two enantiomers of several chiral molecules of this type were separated by chiral HPLC (both analytically and in a preparative way) and their racemisation rates were determined for short-lived species

  报道了几种含有发色团和螺旋部分的新化合物的合成。详细介绍了制备、表征和一些物理化学研究。特别是，通过手性 HPLC（分析和制备方式）分离了这种类型的几种手性分子的两种对映体，并确定了短寿命物种的外消旋率。对具有很长外消旋半衰期的化合物进行了电子圆二色性（ECD）和圆偏振发光（CPL）测量。手性卟啉和 Bodipys 都在大范围的可见光谱范围内产生 ECD 和 CPL 响应。