3-(dimethylboryl)-5-methoxypyridine | 1003865-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(dimethylboryl)-5-methoxypyridine
• 英文别名: (5-Methoxypyridin-3-yl)-dimethylborane
• CAS: 1003865-87-9
• 化学式: C₈H₁₂BNO
• 分子量: 149.0
• InChiKey: UFRAWPGMOLGBPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-甲氧基吡啶 、 甲基锂 以21%的产率得到3-(dimethylboryl)-5-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  3-（二甲基硼基）吡啶：加扰反应的合成，结构和显着的立体效应

  摘要：

  描述了一种合成3-（二甲基硼基）吡啶（1a）的简便方法。化合物1a组装成刚性环状四聚体，该刚性环状四聚体通过晶态和溶液态的分子间硼-氮配位键稳定。的突出结构特征1A，与先前相比，报道3-（二乙基硼）吡啶（2A）（其采用锥形构象），是的四聚体1a中采用1,2-交替构象。为了研究的取代基的影响在该低聚物的稳定性的硼原子，使用加扰的成分的分子的实验1，2，和3-（二- Ñ进行了丁基丁基硼基）吡啶3。尽管当四聚体的组成分子为2或3时，需要在80-90°C加热20 h以达到加扰反应的平衡，但1的加扰在相对温和的条件下（60°C，3 h）进行。 。与2或3所需的条件相比，1所需的反应条件的差异不能仅通过基于键长或THC的稳定性来解释。1g似乎只有S N 1型途径可能参与了2或3的争夺，S N 1和S N 2型机制在1的加扰反应中同时起作用，或者S N 1和S N 2之间的中间机制起作用，这得到了动力学研究和使用模型化合物的计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jo7018043