4-Methyl-1,3-diphenyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyrazol-5-one | 130670-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Methyl-1,3-diphenyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyrazol-5-one
• 英文别名: 4-methyl-1,3-diphenyl-6,6a-dihydro-3aH-pyrrolo[3,2-c]pyrazol-5-one
• CAS: 130670-10-9
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: BZBPZZDCMIQGPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 4-Methyl-1,3-diphenyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of methyl (E)-2-phenyl-1-azirine-3-acrylates with hydrazines and amidines. Synthetic and mechanistic implications

  摘要：

  1-Azirines 2a-b react with hydrazine in methanol to produce hexahydropyrrolo[3,2-c]pyrazol-5-ones 3a-b. The process is suggested to involve intramolecular interception of an unstable 4-aminopyrazoline intermediate resulting from C=N bond cleavage. Reaction of 2a with phenylhydrazine similarly affords 3c. In dimethyl sulfoxide, on the other hand, formamidine, guanidine, and hydrazine afford imidazole 4, pyrimidines 5a-b, amino-s-triazine 6, or triazole 9 as a consequence of C-C bond cleavage in aziridine intermediate 8. The intermediacy of tautomers is proposed to account for the diversity of products in this case.

  DOI：

  10.1021/jo00001a004

文献信息

• KASCHERES, ALBERT;OLIVEIRA, CECILIA M. A.;DE, AZEVEDO MARIANGELA B. M.;NO+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 7-9
  作者：KASCHERES, ALBERT、OLIVEIRA, CECILIA M. A.、DE, AZEVEDO MARIANGELA B. M.、NO+

  DOI：——

  日期：——