ethyl (1,1-dimethyl-3,4-dioxo-1,4-dihydro-3H-furo[3,4-c]pyridin-5-yl)acetate | 1379522-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1,1-dimethyl-3,4-dioxo-1,4-dihydro-3H-furo[3,4-c]pyridin-5-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(1,1-dimethyl-3,4-dioxofuro[3,4-c]pyridin-5-yl)acetate
• CAS: 1379522-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: GVHHMBILIDRTRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,5-三甲基-2-氧代-2,5-二氢-3-呋喃甲腈 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl (1,1-dimethyl-3,4-dioxo-1,4-dihydro-3H-furo[3,4-c]pyridin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  1,1,5-三甲基呋喃并[3,4- c ]吡啶-3,4-二酮（cerpegin）的N 5衍生物的新系列选择性地抑制哺乳动物20S蛋白酶体的后酸活性

  摘要：

  通过简单方便的方法，使用各种主要化合物，设计并合成了一大批cerpegin的N 5衍生物（1,1,5-三甲基呋喃[3,4-c]吡啶-3,4-二酮）胺用于吡啶循环合成。测量了29种衍生物对纯化的哺乳动物20S蛋白酶体的三种催化位点（CT-L，TL和PA）的影响。大多数新化合物都在微摩尔范围内特异性抑制PA活性。对接实验支持这些结果。此外，钙蛋白酶I和组织蛋白酶B均未受到抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.105

文献信息

• A new series of N5 derivatives of the 1,1,5-trimethyl furo[3,4-c]pyridine-3,4-dione (cerpegin) selectively inhibits the post-acid activity of mammalian 20S proteasomes
  作者：The Hien Pham、Anna Hovhannisyan、Dominique Bouvier、Lei Tian、Michèle Reboud-Ravaux、Gagik Melikyan、Michelle Bouvier-Durand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.105

  日期：2012.6

  A large set of N5-derivatives of cerpegin (1,1,5-trimethyl furo[3,4-c]pyridine-3,4-dione) was designed and synthesized in high yields by a simple and handy method using various primary amines for a pyridine cycle synthesis. The effects of 29 derivatives on the three types of catalytic sites of purified mammalian 20S proteasomes (CT-L, T-L and PA) were measured. Most of the new compounds specifically

  通过简单方便的方法，使用各种主要化合物，设计并合成了一大批cerpegin的N 5衍生物（1,1,5-三甲基呋喃[3,4-c]吡啶-3,4-二酮）胺用于吡啶循环合成。测量了29种衍生物对纯化的哺乳动物20S蛋白酶体的三种催化位点（CT-L，TL和PA）的影响。大多数新化合物都在微摩尔范围内特异性抑制PA活性。对接实验支持这些结果。此外，钙蛋白酶I和组织蛋白酶B均未受到抑制。