3-trifluoroacetamidopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 100496-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-trifluoroacetamidopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 100496-17-1
• 化学式: C₁₇H₂₃F₃N₄O₉
• 分子量: 484.386
• InChiKey: PMVAEGVOEJSLCW-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoroacetamidopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Simeoni; Byramova; Bovin, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 9, p. 683 - 691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮-D-半乳糖四乙酸酯 、 3-(四氟乙酰氨)-1-丙醇 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到3-trifluoroacetamidopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ovchinnikova; Ter-Grigoryan; Pazynina, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 1, p. 55 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenyl 2-azido-2-deoxy-1-selenogalactosides: a single type of glycosyl donor for the highly stereoselective synthesis of α- and β-2-azido-2-deoxy-d-galactopyranosides
  作者：Elena A. Khatuntseva、Andrey A. Sherman、Yury E. Tsvetkov、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.013

  日期：2016.2

  Efficient glycosylation with phenyl 2-azido-2-deoxy-1-seleno-α-d-galactosides of glycosyl acceptors with different reactivities has been developed. The reaction provided glycosides of 2-azido-2-deoxy-d-galactose in good to high yields. The stereochemical outcome of the glycosylation of reactive acceptors (3-trifluoroacetamidopropanol and methyl 2,3-O-isopropylidene-α-l-rhamnopyranoside) can be broadly

  已经开发了具有不同反应性的糖基受体的苯基2-叠氮基-2-脱氧-1-硒基-α- d-半乳糖苷的有效糖基化作用。的反应提供苷2-叠氮基-2-脱氧d半乳糖以良好至高产率。反应性受体（3-三氟乙酰氨基丙醇和甲基2,3 - O-异亚丙基-α - 1 - L-鼠李糖吡喃糖苷）糖基化的立体化学结果可通过改变反应溶剂，促进剂和供体中的保护基，而反应性较低的烯丙基2,2'，3,3'，6,6'-六-O-苯甲酰基-β-乳糖苷的糖基化仅提供相应的α-糖苷。