(R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)heptanoic acid | 854102-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)heptanoic acid
• 英文别名: (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-heptanoic acid；(3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoic acid
• CAS: 854102-50-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: KVAFMJHZXSBEFB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)heptanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯与芳香族和脂肪族亚胺的对映选择性曼尼希反应的协同辅助双功能催化剂

  摘要：

  有效的尿素增强的硫脲催化剂可在温和的条件下和最小的催化剂负载量（1-3摩尔％）下使β-酮酸酯与N -Boc保护的亚胺之间进行对映选择性曼尼希反应。在两个反应伙伴上都可以容忍脂肪族和芳香族取代基，从而提供具有良好对映体纯度的产物。相应的β-氨基酮可容易地通过脱羧作用而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol5025025

文献信息

• Synthesis of Non-Natural Amino Acids Based on the Ruthenium-Catalysed Oxidation of a Phenyl Group to Carboxylic Acid
  作者：George Kokotos、Panagiota Moutevelis-Minakakis、Charalambos Sinanoglou、Vassilios Loukas

  DOI：10.1055/s-2005-861812

  日期：——

  molecules, analogues of bio- active peptides and peptide mimetics. 1-3 Recently, new bioorganic methodologies have enabled the incorporation of unnatural amino acids into protein frameworks. 4 In ad- dition, oligopeptides containing unnatural amino acids are able to form well-defined secondary structures. Recent in- vestigations have shown that short chain peptides com- prising b- or g-amino acids can

  开发了一种从天然 a-氨基酸开始合成具有蛋白质侧链的对映纯 b-、g-和 d-氨基酸的有效方法。该方法基于钌催化的苯基氧化成羧酸。b-氨基酸可以从 Boc-苯丙氨醇开始制备。由于最初选择的起始叶立德链长，所描述的合成 g-和 d-氨基酸的路线允许在氨基和羧基官能团之间插入任何链长。开发非天然氨基酸的新合成方法是一个蓬勃发展的研究领域，因为此类化合物可用于药理学相关分子、生物活性肽类似物和肽模拟物的合成。1-3 最近，新的生物有机方法使非天然氨基酸能够整合到蛋白质框架中。4 此外，含有非天然氨基酸的寡肽能够形成明确的二级结构。最近的研究表明，包含 b- 或 g- 氨基酸的短链肽可以在溶液或固态中采用螺旋片或反向构象，如 NMR、X 射线和建模研究所证明的那样。5,6 天然的 a- 肽与类似的 b- 和 g- 肽之间令人惊讶的差异是螺旋稳定性随着残基的同源化而增加。7 正如最近所证明的，8 b