cis-2,3-piperidinedicarboxylic acid | 46026-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2,3-piperidinedicarboxylic acid
• 英文别名: cis-Piperidine-2,3-dicarboxylic acid；(2S,3R)-piperidine-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 46026-75-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: PTLWNCBCBZZBJI-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O:≥15 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

制备方法与用途

用途：用于有机合成。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二甲酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-2,3-piperidinedicarboxylic acid 、 六氢吡啶-alpha-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S*,4R*,5S*)-Piperidinetricarboxylic Acid, a Non-proteinogenic Amino Acid Isolated from Clitocybe acromelalga

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s77

文献信息

• Novel 1-Heteroaryl-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexanes Methods For Their Preparation And Their Use As Medicaments
  申请人：NEUROVANCE, Inc.

  公开号：US20140303207A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention provides novel 1-heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, and related processes and intermediates for preparing these compounds, as well as compositions and methods employing these compounds for the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, including but not limited to depression and anxiety.

  本发明提供了新型的1-杂芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷化合物，以及用于制备这些化合物的相关过程和中间体，还包括使用这些化合物的组合物和方法，用于治疗和/或预防中枢神经系统（CNS）疾病，包括但不限于抑郁症和焦虑症。
• [EN] PREPARATION AND USE OF (+)-1-(3,4-DICHLOROPHENYL)-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE IN THE TREATMENT OF CONDITIONS AFFECTED BY MONOAMINE NEUROTRANSMITTERS<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATION DU (+)-1-(3,4-DICHLOROPHÉNYL)-3-AZABICYCLO- [3.1.0]HEXANE DANS LE TRAITEMENT DES PATHOLOGIES AFFECTÉES PAR LES NEUROTRANSMETTEURS DE TYPE MONOAMINE
  申请人：EUTHYMIC BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2012075473A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane and pharmaceutically acceptable active salts, polymorphs, glycosylated derivatives, metabolites, solvates, hydrates, and/or prodrugs of (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane and their use alone or in combination with additional psychotherapeutic compositions in the treatment of conditions affected by monoamine neurotransmitters, including treatment of refractory individuals.

  本发明涉及(+)-1-(3,4-二氯苯基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷及其药用可接受的活性盐、多型、糖基化衍生物、代谢物、溶剂合物、水合物和/或前药，以及其单独使用或与其他心理治疗组合物结合在一起用于治疗受单胺神经递质影响的疾病的用途，包括治疗难治性个体。
• [EN] USE OF (1R,5S)-(+)-1-(NAPHTHALEN-2-YL)-3-AZABICYCLO{3.1.0}HEXANE IN THE TREATMENT OF CONDITIONS AFFECTED BY MONOAMINE NEUROTRANSMITTERS<br/>[FR] UTILISATION DE (LR,5S)-(+)-L-(NAPHTHALÈN-2-YL)-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE DANS LE CADRE DU TRAITEMENT D'AFFECTIONS ASSOCIÉES AUX NEUROTRANSMETTEURS MONO-AMINE
  申请人：NEUROVANCE INC

  公开号：WO2013019271A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to (lR,5S)-(+)-l-(naphthalen-2-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane and pharmaceutical compositions thereof, and methods employing their use in the treatment of conditions affected by monoamine neurotransmitters, including ADHD and substance abuse.

  本发明涉及（lR,5S）-（+）-1-（萘基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷及其制药组合物，以及使用它们治疗受单胺神经递质影响的疾病，包括注意力缺陷多动障碍和物质滥用的方法。
• [EN] SYNTHESIS OF (4aS,7aS)-OCTAHYDRO-1H-PYRROLO[3,4-b]PYRIDINE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LA (4AS, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-PYRROLO[3,4-B]PYRIDINE
  申请人：ITALIANA SINT SPA

  公开号：WO2010100215A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The present invention relates to the stereoselective synthesis of (4aS,7aS)-octahydro-1H-pyrrolo [3, 4-b]pyridine, as well as the conversion thereof, to give Moxifloxacin. Particularly, the present invention relates to a method for the synthesis of (4aS,7aS)-octahydro-1H-pyrrolo[3, 4-b]pyridine of formula (I) comprising : (a) the optical resolution by enzymatic hydrolysis of the intermediate dialkyl-1-alkylcarbonylpiperidine-2,3-dicarboxylate racemate of formula (II) to give, following isolation, the intermediate dialkyl-(2S,3R)-1-alkylcarbonyl-piperidine-2,3-dicarboxylate of formula (III) in which AIk is a straight or branched C1-C5 alkyl group; (b) the conversion of the intermediate (III) to (4aR,7aS)-1-alkylcarbonylhexahydrofuro[3, 4-b]pyridine-5,7-dione of formula (IV) in which AIk has the meanings set forth above; (c) the conversion of the intermediate (IV) to (4aS,7as)-octahydro-1H-pyrrolo[3, 4-b]pyridine of formula (I) with an optical purity above 99%.

  本发明涉及对(4aS,7aS)-八氢-1H-吡咯[3,4-b]吡啶的立体选择性合成，以及其转化为莫西沙星的方法。特别地，本发明涉及一种合成式(I)中的(4aS,7aS)-八氢-1H-吡咯[3,4-b]吡啶的方法，包括：(a)通过酶解反应对中间体二烷基-1-烷基羰基哌啶-2,3-二羧酸酯外消旋体(II)进行光学分辨，得到分离后的式(I)中的二烷基-(2S,3R)-1-烷基羰基哌啶-2,3-二羧酸酯(III)，其中AIk为直链或支链的C1-C5烷基；(b)将中间体(III)转化为式(I)中的(4aR,7aS)-1-烷基羰基六氢呋喃[3,4-b]吡啶-5,7-二酮(IV)，其中AIk具有上述含义；(c)将中间体(IV)转化为光学纯度高于99%的式(I)中的(4aS,7aS)-八氢-1H-吡咯[3,4-b]吡啶。
• (-)-1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane, compositions thereof, and uses as a dopamine-reuptake inhibitor
  申请人：——

  公开号：US20030045567A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention relates to (−)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions comprising (−)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods for treating or preventing a disorder alleviated by inhibiting dopamine reuptake. In one embodiment, the disorder is attention-deficit disorder, depression, obesity, Parkinson's disease, a tic disorder, or an addictive disorder. The (−)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane or pharmaceutically acceptable salt thereof is preferably substantially free of its corresponding (+)-enantiomer.

  本发明涉及(−)-1-(3,4-二氯苯基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷及其药学上可接受的盐，包含(−)-1-(3,4-二氯苯基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷或其药学上可接受的盐的组合物，以及用于治疗或预防通过抑制多巴胺再摄取缓解的疾病的方法。在某些实施例中，该疾病为注意力缺陷障碍、抑郁症、肥胖症、帕金森氏病、抽动障碍或成瘾性疾病。所述(−)-1-(3,4-二氯苯基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷或其药学上可接受的盐最好基本上不含其相应的(+)对映体。