ethyl ((2Z,3S)-3-{(1R)-1-[2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-isovaleryl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyloxy]ethyl}-4-oxazetidin-2-ylidene)acetate | 1049008-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: ethyl ((2Z,3S)-3-{(1R)-1-[2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-isovaleryl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyloxy]ethyl}-4-oxazetidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 1049008-89-0
• 化学式: C₆₈H₇₇NO₁₅
• 分子量: 1148.36
• InChiKey: VWKLUJNRANHVCD-KTBSKIQOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ((2Z,3S)-3-{(1R)-1-[2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-isovaleryl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyloxy]ethyl}-4-oxazetidin-2-ylidene)acetate 在 甲酸 、 Pd/C 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以3 mg的产率得到ethyl ((2Z,3S)-3-{(1R)-1-[4-O-isovaleryl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-α-D-mannopyranosyloxy]ethyl}-4-oxazetidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  甘露肽霉素双糖的合成及其与4-亚烷基-β-内酰胺的结合

  摘要：

  抗生素甘露肽霉素的二糖部分已合成为（N-苯基）三氟乙酰亚胺供体，其反应性在与 4-亚烷基-β-内酰胺受体结合时进行了测试。合成的关键步骤是 Bi(OTf)3 催化的糖苷化，其在短时间内以高产率和立体控制进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701159
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [(2Z,3R)-3-(1-hydroxyethyl)-4-oxoazetidin-2-ylidene]acetate 、 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-isovaleryl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetamidate 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以79%的产率得到ethyl ((2Z,3S)-3-{(1R)-1-[2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-isovaleryl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyloxy]ethyl}-4-oxazetidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  甘露肽霉素双糖的合成及其与4-亚烷基-β-内酰胺的结合

  摘要：

  抗生素甘露肽霉素的二糖部分已合成为（N-苯基）三氟乙酰亚胺供体，其反应性在与 4-亚烷基-β-内酰胺受体结合时进行了测试。合成的关键步骤是 Bi(OTf)3 催化的糖苷化，其在短时间内以高产率和立体控制进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701159